3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-β-D-threo-pentofuranose | 1395498-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-β-D-threo-pentofuranose
• 英文别名: [(3aS,5S,6aS)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1395498-27-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆S
• 分子量: 328.386
• InChiKey: MOUTWRHBPQDLET-UBHSHLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-3-oxo-β-D-arabinofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 ammonium fluoride 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.57h， 生成 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-β-D-threo-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation at the C3 position of d- and l-arabinofuranose: stereospecific access to enantiomeric cordycepose derivatives

  摘要：

  Efficient synthesis of 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-beta-D- and beta-L-threo-pentofuranose (1,2-O-isopropylidene-beta-D- and beta-L-cordycepose) was accomplished starting from D- and L-arabinofuranose derivatives, respectively, by the action of LiBH(Et)(3) on corresponding intermediate 3-O-lyxofuranosyl trifluoromethanesulfonates. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.07.017