1-benzyl-4-cyanomethyl-β-lactam | 1613228-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-benzyl-4-cyanomethyl-β-lactam
• CAS: 1613228-93-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: UNSITOIHCKYYGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-cyanomethyl-β-lactam 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (S)-N-benzyl-4-carboxymethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  从酰胺和腈的生物催化转化高效合成高度对映纯的β-内酰胺衍生物

  摘要：

  在温和条件下，由红球菌红球菌AJ270，一种含有腈水合酶和酰胺酶的微生物菌株催化，消旋酰胺的动力学拆分可提供高效且可扩展的途径，以实现高度对映体富集的R -4-羧甲基-β-内酰胺和S -4-氨甲酰基甲基-β尽管底物含有β-内酰胺基，但β-内酰胺含有一个立体定位的中心。通过方便实用的化学转化，构建新型β-内酰胺基稠合杂环化合物，证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.018
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-氧代氮杂环丁烷-2-羧酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-benzyl-4-cyanomethyl-β-lactam
  参考文献：
  名称：

  从酰胺和腈的生物催化转化高效合成高度对映纯的β-内酰胺衍生物

  摘要：

  在温和条件下，由红球菌红球菌AJ270，一种含有腈水合酶和酰胺酶的微生物菌株催化，消旋酰胺的动力学拆分可提供高效且可扩展的途径，以实现高度对映体富集的R -4-羧甲基-β-内酰胺和S -4-氨甲酰基甲基-β尽管底物含有β-内酰胺基，但β-内酰胺含有一个立体定位的中心。通过方便实用的化学转化，构建新型β-内酰胺基稠合杂环化合物，证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.018