5-methyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-oxide | 13673-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-methyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-oxide
• 英文别名: 2-methyl-4-phenyl-1-pyrroline 1-oxide；4-phenyl-2-methylpyrroline-1-oxide；2-Methyl-4-phenyl-Δ¹-pyrrolin-N-oxid；5-Methyl-1-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1lambda~5~-pyrrole；5-methyl-1-oxido-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium
• CAS: 13673-04-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: XRZWMVOHGYFKMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-oxide 在 2-吡咯烷酮 、 pyrrolidone hydrotribromide 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.53h， 生成 3-bromo-2,2-dimethyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Sar, Cecilia; Jeko, Jozsef; Hideg, Kalman, Synthesis, 2003, # 9, p. 1367 - 1372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-4-苯基戊-2-酮 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到5-methyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性自旋陷阱的合成和自旋捕获立体化学，5,5-二甲基-3-苯基吡咯啉-1-氧化物

  摘要：

  合成了手性自旋阱、5,5-二甲基-3-苯基吡咯啉-1-氧化物 (5) 和几种羟胺。这些化合物的结构和构象主要通过1H NMR光谱进行研究。该自旋陷阱用于捕获以碳和氧为中心的自由基。通过将羟胺氧化成氮氧自由基来制备相应的氢自旋加合物。结合 1H NMR 和 EPR 结果表明，与 EPR 时间尺度相比，在赤道位置与 C-3 苯基的构象是完全填充的，其寿命更长。以碳为中心的自由基与 5 的加成导致反式加合物，而以氧为中心的自由基则形成顺式异构体。这些可以通过研究羟胺的单价氧化产物来证实。对这些构象异构体的偏好是通过空间和立体电子效应之间的竞争来解释的。尽管 5 具有外消旋性质并在自旋加合物中形成了新的手性中心，但 EPR 不会观察到不同非对映异构体的存在，而一些硝酮的 1H NMR 研究显示了非对映异构混合物的明确证据。然而，仲羟基丁基自由基的自旋加合物显示出一些线宽效应，这可能是由于存在两组非对映异构体，这些非对映异构体被

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199605)34:5<351::aid-omr882>3.0.co;2-h

文献信息

• Synthesis and Spin Trapping Stereochemistryof the Chiral Spin Trap, 5,5-Dimethyl-3-phenylpyrroline-1-oxide
  作者：Josphat C. Matasyoh、Paul Schuler、Hartmut B. Stegmann、J. Lee Poyer、Melinda West、Edward G. Janzen

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199605)34:5<351::aid-omr882>3.0.co;2-h

  日期：1996.5

  A chiral spin trap, 5,5‐dimethyl‐3‐phenylpyrroline‐1‐oxide (5), and several hydroxylamines were synthesized. The structures and conformations of these compounds were investigated mainly by 1H NMR spectroscopy. This spin trap was used to trap carbon‐ and oxygen‐centered radicals. The corresponding hydrogen spin adduct was prepared by oxidizing the hydroxylamine to the nitroxide radical. By the combination

  合成了手性自旋阱、5,5-二甲基-3-苯基吡咯啉-1-氧化物 (5) 和几种羟胺。这些化合物的结构和构象主要通过1H NMR光谱进行研究。该自旋陷阱用于捕获以碳和氧为中心的自由基。通过将羟胺氧化成氮氧自由基来制备相应的氢自旋加合物。结合 1H NMR 和 EPR 结果表明，与 EPR 时间尺度相比，在赤道位置与 C-3 苯基的构象是完全填充的，其寿命更长。以碳为中心的自由基与 5 的加成导致反式加合物，而以氧为中心的自由基则形成顺式异构体。这些可以通过研究羟胺的单价氧化产物来证实。对这些构象异构体的偏好是通过空间和立体电子效应之间的竞争来解释的。尽管 5 具有外消旋性质并在自旋加合物中形成了新的手性中心，但 EPR 不会观察到不同非对映异构体的存在，而一些硝酮的 1H NMR 研究显示了非对映异构混合物的明确证据。然而，仲羟基丁基自由基的自旋加合物显示出一些线宽效应，这可能是由于存在两组非对映异构体，这些非对映异构体被
• Synthesis and stereochemistry of the spin adducts of a new chiral spin trap, 3,5-diphenyl-5-methylpyrroline-1-oxide
  作者：Josphat C. Matasyoh、Ulrich Abram、Paul Schuler、Hartmut B. Stegmann

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199806)36:6<422::aid-omr301>3.0.co;2-s

  日期：1998.6

  The synthesized spin trap 3,5‐diphenyl‐5‐methylpyrroline‐1‐oxide (3), its derivatives and spin adducts were studied using NMR, ESR and ENDOR spectroscopic methods. The structure of 3 was determined using x‐ray analysis. The nitrone 3 was found to have a rigid structure. Two species were observed in the EPR and ENDOR spectra of the spin adducts of 3, but not in the NMR spectra of its diamagnetic derivatives

  使用 NMR、ESR 和 ENDOR 光谱方法研究了合成的自旋陷阱 3,5-二苯基-5-甲基吡咯啉-1-氧化物 (3)、其衍生物和自旋加合物。使用X射线分析确定了3的结构。发现硝酮 3 具有刚性结构。在 3 的自旋加合物的 EPR 和 ENDOR 光谱中观察到两种物质，但在其抗磁性衍生物的 NMR 光谱中未观察到。这两种物质归因于加数从 re 和 si 两侧攻击碳 2 时形成的物质，导致与 3 位苯基取代基相关的反式 (I) 和顺式 (II) 加合物。 因此，这两种物质仅通过碳 2 上的取代而不同，因此两种物质中取代基的空间相互作用不同。在 NMR 光谱中缺乏对这两种物质的观察可以解释为 NMR 时间尺度上不利的弛豫时间。这些物质在 EPR 和 ENDOR 光谱中被观察到，主要是因为它们不同的 β-C-H 二面角，这在 NMR 光谱中不起作用。两种物质都能够立体选择性地捕获以碳和氧为中心的
• Cariou, Michel; Hazard, Roland; Jubault, Michel, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2359 - 2366
  作者：Cariou, Michel、Hazard, Roland、Jubault, Michel、Tallec, Andre

  DOI：——

  日期：——
• Bapat, Jayant Bhalchandra; Durie, Alexander, Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 1, p. 211 - 219
  作者：Bapat, Jayant Bhalchandra、Durie, Alexander

  DOI：——

  日期：——
• BAPAT, JAYANT, BHALCHANDRA;DURIE, A., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 1, 211-219
  作者：BAPAT, JAYANT, BHALCHANDRA、DURIE, A.

  DOI：——

  日期：——