N-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)toluenesulfonamide | 1172116-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)toluenesulfonamide
• 英文别名: N-[(5-Methoxy-1H-indol-3-yl)-phenyl-methyl]-4-methyl-benzenesulfonamide；N-[(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1172116-59-4；1257844-46-4
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 406.505
• InChiKey: RORBRKCNQOOKFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 N-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)toluenesulfonamide 在 C₄₀H₂₅O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以19%的产率得到5-methoxy-3-(phenyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸对映选择性合成不对称三芳基甲烷

  摘要：

  手性布朗斯台德酸催化富电子芳烃与（3-吲哚基）甲胺的弗瑞德-克来福特烷基化已被实现，以提供对映体富集的不对称三芳基甲烷的有效合成。使用 5 mol-% 的新开发的手性磷酸，以高达 91% ee 的优异收率获得对映体富集的不对称三芳基甲烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901164
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 [Ir(COD)(SnCl3)Cl(μ-Cl)]2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Heterobimetallic Ir–Sn catalysis: aza-Friedel–Crafts reaction of N-sulfonyl aldimines

  摘要：

  The heterobimetallic complex [Ir(COD)(SnCl3)Cl(mu-Cl)](2) catalyzes the aza-Friedel Crafts reaction of 1,3,5-trimethoxybenzene, as well as substituted indoles with N-sulfonyl aldimines leading to the formation of diarylamines and triarylmethanes in good yields. The symmetrical triarylmethanes were also obtained from diarylamines and suitable nucleophiles via simultaneous cleavage of sp(3) C-N bond and elimination of 1,3,5-trimethoxybenzene. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.074

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Arylbis(3-indolyl)-methanes
  作者：Shu-Li You、Qing-Li He、Feng-Lai Sun、Xiao-Jian Zheng

  DOI：10.1055/s-0028-1088109

  日期：2009.4

  Jnsymmetrical arylbis(3-indolyl)methanes have been synthesized via a Bronsted acid catalyzed Friedel-Crafts alkylation of α-(3-indolyl)benzylamines with N-methylindole. With 5 mol% of the catalyst, the reaction proceeds smoothly under mild conditions, affording the unsymmetrical triarylmethanes in excellent yields (up to 98%).

  已通过布朗斯台德酸催化的 α-(3-吲哚基) 苄胺与 N-甲基吲哚的 Friedel-Crafts 烷基化合成了不对称的芳基双 (3-吲哚基) 甲烷。使用 5 mol% 的催化剂，反应在温和条件下顺利进行，以优异的产率（高达 98%）得到不对称的三芳基甲烷。