N-[2-(aminosulfonyl)ethyl]-4-([(1S)-1,2-dimethylpropyl]amino)-1-ethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: N-[2-(aminosulfonyl)ethyl]-4-([(1S)-1,2-dimethylpropyl]amino)-1-ethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide
• 英文别名: 1-ethyl-4-[[(2S)-3-methylbutan-2-yl]amino]-N-(2-sulfamoylethyl)pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₂₆N₆O₃S
• 分子量: 382.487
• InChiKey: MESNHWPZQZEXDI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基乙基磺酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 N-[2-(aminosulfonyl)ethyl]-4-([(1S)-1,2-dimethylpropyl]amino)-1-ethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDINE COMPOUNDS, AND THEIR USE AS PDE4 INHIBITORS
  [FR] COMPOSES DE PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的化合物或其盐：公式（I）其中：R1为Et、n-Pr、i-Pr、C2氟烷基或-CH2CH2OH；R2为H、Me、Et、n-Pr、i-Pr、C1-2氟烷基、环丙基或（环丙基）甲基-；NHR3具有亚公式（nhr3）：公式（nhr3）其中R3a为甲基或乙基；R3b为H、甲基或乙基；R3c为H、甲基或乙基，R3d为H、甲基或乙基，R3e为H或甲基，条件是：（a）R3b为甲基或乙基；和/或（b）R3c和R3d独立为甲基或乙基；并且条件是：（c）当R3c为乙基和/或当R3d为乙基和/或当R3e为甲基时，则：R3a为甲基和/或R3b为氢原子（H）或甲基。NHR3可以例如是[(1S)-1,2-二甲基丙基]氨基或叔丁基氨基。该发明还涉及将这些吡唑并[3,4 b]吡啶化合物用于治疗，作为磷酸二酯酶IV（PDE4）的抑制剂，并涉及它们在治疗和/或预防炎症和/或过敏疾病如慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、类风湿性关节炎或过敏性鼻炎中的用途。

  公开号：

  WO2005090353A1

文献信息

• Pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds, and their use as pde4 inhibitors
  申请人：Coe Mary Diane

  公开号：US20070167485A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The invention relates to a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein: R 1 is Et, n-Pr, i-Pr, C 2 fluoroalkyl, or —CH 2 CH 2 OH; R 2 is H, Me, Et, n-Pr, i-Pr, C 1-2 fluoroalkyl, cyclopropyl or (cyclopropyl)methyl-; and NHR 3 has the sub-formula (nhr3): wherein R 3a is methyl or ethyl; R 3b is H, methyl or ethyl; R 3c is H, methyl or ethyl, R 3d is H, methyl or ethyl, and R 3e is H or methyl, provided that: (a) R 3b is methyl or ethyl; and/or (b) R 3c and R 3d are independently methyl or ethyl; and provided that: (c) when R 3c is ethyl and/or when R 3d is ethyl and/or when R 3e is methyl, then: R 3a is methyl and/or R 3b is hydrogen or methyl. These compounds are PDE4 inhibitors.

  本发明涉及式（I）的化合物或其盐：其中：R1为Et，n-Pr，i-Pr，C2氟烷基或—CH2CH2OH；R2为H，Me，Et，n-Pr，i-Pr，C1-2氟烷基，环丙基或（环丙基）甲基-；以及NHR3具有亚式（nhr3）：其中R3a为甲基或乙基；R3b为H，甲基或乙基；R3c为H，甲基或乙基；R3d为H，甲基或乙基，且R3e为H或甲基，前提是：（a）R3b为甲基或乙基；和/或（b）R3c和R3d独立地为甲基或乙基；并且前提是：（c）当R3c为乙基和/或当R3d为乙基和/或当R3e为甲基时，则：R3a为甲基和/或R3b为氢或甲基。这些化合物是PDE4抑制剂。
• US7465743B2
  申请人：——

  公开号：US7465743B2

  公开（公告）日：2008-12-16
• [EN] PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDINE COMPOUNDS, AND THEIR USE AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005090353A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The invention relates to a compound of formula (I) or a salt thereof: formula (I) wherein: R1 is Et, n-Pr, i-Pr, C2fluoroalkyl, or -CH2CH2OH; R2 is H, Me, Et, n-Pr, i-Pr, C1-2fluoroalkyl, cyclopropyl or (cyclopropyl)methyl-; and NHR3 has the sub-formula (nhr3): formula (nhr3) wherein R3a is methyl or ethyl; R3b is H, methyl or ethyl; R3c is H, methyl or ethyl, R3d is H, methyl or ethyl, and R3e is H or methyl, provided that: (a) R3b is methyl or ethyl; and/or (b) R3c and R3d are independently methyl or ethyl; and provided that: (c) when R3c is ethyl and/or when R3d is ethyl and/or when R3e is methyl, then: R3a is methyl and/or R3b is a hydrogen atom (H) or methyl. NHR3 can for example be [(1S)-1,2-dimethylpropyl]amino or t-butylamino. The invention also relates to the use of these pyrazolo[3,4 b]pyridine compounds in therapy, as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4), and relates to their use in the treatment and/or prophylaxis of inflammatory and/or allergic diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, rheumatoid arthritis or allergic rhinitis.

  该发明涉及公式（I）的化合物或其盐：公式（I）其中：R1为Et、n-Pr、i-Pr、C2氟烷基或-CH2CH2OH；R2为H、Me、Et、n-Pr、i-Pr、C1-2氟烷基、环丙基或（环丙基）甲基-；NHR3具有亚公式（nhr3）：公式（nhr3）其中R3a为甲基或乙基；R3b为H、甲基或乙基；R3c为H、甲基或乙基，R3d为H、甲基或乙基，R3e为H或甲基，条件是：（a）R3b为甲基或乙基；和/或（b）R3c和R3d独立为甲基或乙基；并且条件是：（c）当R3c为乙基和/或当R3d为乙基和/或当R3e为甲基时，则：R3a为甲基和/或R3b为氢原子（H）或甲基。NHR3可以例如是[(1S)-1,2-二甲基丙基]氨基或叔丁基氨基。该发明还涉及将这些吡唑并[3,4 b]吡啶化合物用于治疗，作为磷酸二酯酶IV（PDE4）的抑制剂，并涉及它们在治疗和/或预防炎症和/或过敏疾病如慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、类风湿性关节炎或过敏性鼻炎中的用途。