α-(2-chlorophenyl)-2-pyridylmethanol | 6238-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(2-chlorophenyl)-2-pyridylmethanol
• 英文别名: (2-chlorophenyl)(pyridin-2-yl)methanol；2-[(2-chlorophenyl)hydroxymethyl]pyridine；(2-Chlor-phenyl)-[2]pyridyl-methanol；2-<(2-Chlor-phenyl)-hydroxy-methyl>-pyridin；(2-chloro-phenyl)-[2]pyridyl-methanol；(2-chlorophenyl)-pyridin-2-ylmethanol
• CAS: 6238-67-1
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: JJLLLHORCIVGMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  145-148 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2-chlorophenyl)-2-pyridylmethanol 在 manganese(IV) oxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[(2-chlorophenyl)(hydrazono)methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的氧化性N ？从2酰基吡啶轻松地一锅合成[1，2，3]三唑并[1，5-a]吡啶。N键形成

  摘要：

  已经建立了一种有效且简单的合成各种[1,2,3]三唑并[ 1,5- α ]吡啶的方法。该方法涉及铜（II）催化的氧化NN键的形成，该反应在一个罐中进行azo化反应后，将大气中的氧气用作末端氧化剂。使用乙酸乙酯作为溶剂可显着促进氧化性NN键的形成反应，并使氧化环化在有效的一锅法反应中得到应用。根据光谱研究的结果提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201302997
• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 α-(2-chlorophenyl)-2-pyridylmethanol
  参考文献：
  名称：

  双功能氧束缚钌配合物催化芳基N-杂芳基酮的不对称转移加氢

  摘要：

  的一种简便不对称转移氢化邻-取代的芳基ñ -杂芳基酮和非邻位-取代的Ñ芳基的氧化物ñ -杂芳基酮使用容易获得的氧代-拴系的钌配合物作为催化剂和甲酸钠作为在氢源已经发现水溶液。获得了具有高达99.9％ee的各种手性芳基N-杂芳基甲醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00691

文献信息

• Atroposelective Synthesis of Axially Chiral Styrenes via an Asymmetric C–H Functionalization Strategy
  作者：Liang Jin、Qi-Jun Yao、Pei-Pei Xie、Ya Li、Bei-Bei Zhan、Ye-Qiang Han、Xin Hong、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.011

  日期：2020.2

  Axially chiral styrenes, which exhibit a chiral axis between a substituted alkene and an aromatic ring, have been largely overlooked. The hurdle is the lower barriers to rotation compared with that of their biaryl counterparts, rendering their asymmetric synthesis more difficult. We report herein the highly atroposelective synthesis via a C−H functionalization strategy of axially chiral styrenes with an open-chained

  在取代烯烃和芳族环之间显示手性轴的轴向手性苯乙烯已被大大忽略。与联芳基化合物相比，障碍是较低的旋转障碍，使其不对称合成更加困难。我们在此报告了通过轴向手性苯乙烯与开链烯烃的C H官能化策略进行的高度阻转选择性合成。通过使用L-焦谷氨酸作为廉价的手性配体，通过Pd（II）催化的CH链烯基化和炔基化反应可制得各种轴向手性苯乙烯，产率高（高达99％）和对映选择性（高达99％ee）。苯乙烯阻转异构体的有效应用通过二茂铁的Co（III）催化对映选择性CH酰胺化而得到，其中轴向手性苯乙烯型酸为手性配体。进行了实验和计算研究以阐明反应机理。基于DFT计算，还提供了确定对映选择性的CH键激活步骤的手性诱导模型。
• Cu ^II ‐Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Diaryl‐ and Aryl Heteroaryl Ketones: Application in the Enantioselective Synthesis of Orphenadrine and Neobenodine
  作者：Yao‐Zong Sui、Xi‐Chang Zhang、Jun‐Wen Wu、Shijun Li、Ji‐Ning Zhou、Min Li、Wenjun Fang、Albert S. C. Chan、Jing Wu

  DOI：10.1002/chem.201200379

  日期：2012.6.11

  With certain amounts of sodium tert‐butoxide and tert‐butanol as additives, catalytic amounts of an inexpensive and easy‐to‐handle copper source Cu(OAc)2⋅H2O, a commercially available and air‐stable non‐racemic dipyridylphosphine ligand, as well as the stoichiometric desirable hydride donor polymethylhydrosiloxane (PMHS), formed a versatile in situ catalyst system for the enantioselective reduction

  用一定量的钠的叔丁醇和叔丁醇作为添加剂，催化量的一种廉价的和易于手柄铜源的Cu（OAc）2 ⋅ ħ 2O，一种可商购的且稳定的非外消旋二吡啶基膦配体，以及理想的化学计量的氢化物供体聚甲基氢硅氧烷（PMHS），形成了一种通用的原位催化剂体系，用于对映选择性还原广谱的手性二芳基和芳基杂芳基酮空气，产率高，对映选择性好（至96％）。特别地，该方法的实际可行性通过其在光学富集的有效抗组胺药奥芬那君和新贝尼定的不对称合成中的成功应用得到证明。
• Generation and Reactions of Heteroaromatic Lithium Compounds by Using In-Line Mixer in a Continuous Flow Microreactor System at Mild Conditions
  作者：Binjie Liu、Yong Fan、Xiaoming Lv、Xiaofeng Liu、Yongtai Yang、Yu Jia

  DOI：10.1021/op300205j

  日期：2013.1.18

  lithium–halogen exchange reaction procedure was applied to introduce electrophilic substituents to the heteroaromatics, which exhibited potential in the syntheses of pharmaceutical intermediates. In this contribution, generation and reactions of heteroaromatic lithium compounds were successfully accomplished at 10 °C in a continuous flow microreactor equipped with an in-line mixer. Extensive reaction results revealed

  应用锂-卤素交换反应程序将亲电子取代基引入杂芳族化合物，该杂化剂在合成药物中间体中具有潜力。在这种贡献下，杂芳族锂化合物的生成和反应在配备了在线混合器的连续流动微反应器中于10°C下成功完成。广泛的反应结果表明，这种合成方法广泛适用于具有各种取代基的不同种类的杂芳族化合物。所有结果都表明，微反应器系统可以实现大规模合成的锂-卤素交换反应。
• Histamine Antagonists. Basically Substituted Pyridine Derivatives
  作者：Charles H. Tilford、Robert S. Shelton、M. G. van Campen

  DOI：10.1021/ja01192a010

  日期：1948.12
• Sperber et al., Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 887,889
  作者：Sperber et al.

  DOI：——

  日期：——