(2-chlorophenyl)dicyclohexylphosphine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-chlorophenyl)dicyclohexylphosphine
• 英文别名: (2-Chlorophenyl)-dicyclohexylphosphane
• 化学式: C₁₈H₂₆ClP
• 分子量: 308.831
• InChiKey: YODAUUISWYYFEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chlorophenyl)dicyclohexylphosphine 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以1.31 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  重复两步法合成羟基化的低聚芳烃型膦

  摘要：

  合成了具有各种取代方式的羟基化的低聚芳烃型膦。此类膦具有作为过渡金属催化反应的配体的潜力。从2-溴苯基二环己基氧化膦开始，建立了一条成功的途径，其中包括重复的铃木-宫浦偶合-tri化顺序，还原和成盐。该方法的其他关键方面是使用合适的三氟甲磺酸盐试剂和形成膦作为HBF 4盐。通过仔细分析分馏和还原步骤中的副产物获得了有趣的信息，并提出了其形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.101
• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 、 二环己基膦 在 palladium diacetate caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到(2-chlorophenyl)dicyclohexylphosphine
  参考文献：
  名称：

  钯催化硫醇和次膦的交叉偶联的通用有效方法

  摘要：

  利用Pd（OAc）2 / 1,1'-双（二异丙基膦基）二茂铁作为催化剂，开发了硫醇与芳基卤化物的一般有效交联方法。底物的范围很广，包括各种可以与脂族和芳族硫醇偶联的芳基溴化物和氯化物。该催化剂体系具有迄今为止所报道的最广泛的底物范围。本催化剂体系还使仲膦与芳基溴化物和氯化物的钯催化偶联成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.044

文献信息

• An Improved System for the Aqueous Lipshutz-Negishi Cross-Coupling of Alkyl Halides with Aryl Electrophiles
  作者：Vasudev R. Bhonde、Brian T. O'Neill、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201509341

  日期：2016.1.26

  development of a palladacyclic precatalyst supported by a new biaryl(dialkyl)phosphine ligand (VPhos) in combination with octanoic acid/sodium octanoate as a simple and effective surfactant system provided an improved catalyst system for the rapid construction of a broad spectrum of alkylated scaffolds from alkyl zinc reagents generated in situ.

  由新的联芳基（二烷基）膦配体（VPhos）结合辛酸/辛酸钠作为简单有效的表面活性剂体系开发的钯环预催化剂的开发提供了一种改进的催化剂体系，可用于快速构建广谱的烷基化支架由烷基锌试剂原位生成。
• Synthesis of hydroxylated oligoarene-type phosphines by a repetitive two-step method
  作者：Shunpei Ishikawa、Kei Manabe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.101

  日期：2010.1

  oligoarene-type phosphines with various substitution patterns were synthesized. Such phosphines have potential as ligands for transition metal-catalyzed reactions. A successful route, which includes a repetitive Suzuki–Miyaura coupling–triflation sequence, reduction, and salt formation, was established starting from 2-bromophenyldicyclohexylphosphine oxide. Other key aspects of the method are the use of

  合成了具有各种取代方式的羟基化的低聚芳烃型膦。此类膦具有作为过渡金属催化反应的配体的潜力。从2-溴苯基二环己基氧化膦开始，建立了一条成功的途径，其中包括重复的铃木-宫浦偶合-tri化顺序，还原和成盐。该方法的其他关键方面是使用合适的三氟甲磺酸盐试剂和形成膦作为HBF 4盐。通过仔细分析分馏和还原步骤中的副产物获得了有趣的信息，并提出了其形成机理。
• A general and efficient method for the palladium-catalyzed cross-coupling of thiols and secondary phosphines
  作者：Miki Murata、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.044

  日期：2004.8

  cross-coupling of thiols with aryl halides was developed utilizing Pd(OAc)2/1,1′-bis(diisopropylphosphino)ferrocene as the catalyst. The substrate scope is broad and includes a variety of aryl bromides and chlorides, which can be coupled to aliphatic and aromatic thiols. This catalyst system has the widest substrate scope of any reported to date. The present catalyst system also enables the palladium-catalyzed

  利用Pd（OAc）2 / 1,1'-双（二异丙基膦基）二茂铁作为催化剂，开发了硫醇与芳基卤化物的一般有效交联方法。底物的范围很广，包括各种可以与脂族和芳族硫醇偶联的芳基溴化物和氯化物。该催化剂体系具有迄今为止所报道的最广泛的底物范围。本催化剂体系还使仲膦与芳基溴化物和氯化物的钯催化偶联成为可能。