(3R,4R)-1-苄基-3,4-吡咯烷二基二甲烷磺酸酯 | 104351-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3R,4R)-1-苄基-3,4-吡咯烷二基二甲烷磺酸酯
• 英文名称: (3S,4S)-1-benzyl-3,4-pyrrolidinediyl bis(methanesulfonate)
• 英文别名: (3S,4S)-1-benzyl-3,4-bis(methanesulfonyloxy)pyrrolidine；(3S,4S)-1-benzyl-3,4-pyrrolidinediol dimethanesulfonate；(3S,4S)-1-benzylpyrrolidine-3,4-diyl dimethanesulfonate；(3S,4S)-1-benzyl-3,4-bis(methylsulfonyloxy)pyrrolidine；(3S,4S)-1-Benzyl-3,4-bis(methylsulfonyloxy)pyrrolidin；N-Benzyl-(3S,4S)-(+)-di(methylsulfonyl)pyrrolidine；(S,S)-N-Benzyl-3,4-trans-dimesolate pyrrolidine；[(3S,4S)-1-benzyl-4-methylsulfonyloxypyrrolidin-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 104351-40-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₆S₂
• 分子量: 349.429
• InChiKey: XABHJMSICWHIOS-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  552.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-苄基-3,4-吡咯烷二基二甲烷磺酸酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4s)-3,4-二叠氮基-1-(苯基甲基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  顺式3,4-二氨基吡咯烷及相关多胺的配位化学

  摘要：

  cis-3,4-Diaminopyrrolidine (cis-dap), trans-3,4-diaminopyrrolidine (trans-dap), cis-1,2-cyclopentanediamine (cis-cptn), and trans-1,2-cyclopentanediamine (trans-dap) cptn) 已制备成多克数量。这些配体和 3-氨基吡咯烷 (ampy) 与 NiII、CuII、ZnII 和 CdII 的络合已通过电位滴定和分光光度滴定在溶液中进行了研究。三胺 cis-dap 和 trans-dap 的复合物显示出形成质子化物质的明显趋势，例如 [MII(HL)]3+、[MII(HL)2]4+ 和 [MII(HL)L]3 +，表明配体 L 的双齿配位模式。相应 CuII 配合物的 UV/Vis 光谱进一步证实了与反式 CuN4 几何结构的双齿配位。bis

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200109)2001:10<2525::aid-ejic2525>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (3R,4R)-1-苄基-3,4-吡咯烷二基二甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  研究立体异构双芳基磺酸磺酸酯以发现有效和选择性的PTP1B抑制剂

  摘要：

  由于蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）在胰岛素信号传导和瘦素受体途径中的关键调节作用，因此已被认为是2型糖尿病（T2DM）和肥胖症的有希望的治疗靶标。在这项工作中，制备了一系列顺式和反式吡咯烷双芳基磺酸磺酸酯，并评估了其对PTP1B的抑制力，选择性和膜通透性。这些新颖的立体异构分子，特别是反式异构体，表现出显着的抑制活性，显着的选择性以及良好的膜渗透性（例如，化合物28a，IC 50  = 120、1940和2670 nM，分别针对PTP1B，TCPTP和SHP2，以及P app = 1.74×10 -6  cm / s）。分子模拟表明，通过与PTP1B的非催化位点建立更多的相互作用，反式-吡咯烷双芳基磺酸磺酸酯比其顺式异构体具有更强的结合亲和力。进一步的生物学活性研究表明，化合物28a可以增强胰岛素刺激的葡萄糖摄取和胰岛素介导的胰岛素受体β（IRβ）磷酸化，而没有明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.032

文献信息

• Asymmetric reactions catalyzed by chiral metal complexes. XXXVIII. Efficient asymmetric hydrogenation of (Z)-2-acetamidocinnamic acid catalyzed by the rhodium complex of modified N-benzyl-(3R,4R)-3,4-bis(diphenylphosphino)pyrrolidine (Degphos).
  作者：Kiyoshi INOGUCHI、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.38.818

  日期：——

  Modified Degphoses ((R__-, R__-)-MOD-, XYL-Degphos) have been prepared and catalytic asymmetric hydrogenetion of (Z__-)-2-acetamidocinnamic acid was carried out with their rhodium(l) cationic complexes. The catalytic activities of the modified Degphoses were enhanced.

  已制备改性的Degphoses（（R__-，R__-）-MOD-，XYL-Degphos），并使用它们与铑（I）阳离子配合物进行了（Z__-）-2-乙酰氨基肉桂酸的不对称氢化反应。改性Degphoses的催化活性得到了增强。
• 一种新型PTP1B酶抑制剂及其制备方法和应 用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN106946744B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明提供了一种新型PTP1B酶抑制剂及其制备方法和应用，具体地，本发明公开了一类双2‑取代乙烯磺酸酯类化合物，及其制备方法和作为PTP1B酶活性抑制剂的用途。本发明所制备的新型化合物表现出良好的抑制PTP1B酶活性的作用，有作为制备治疗及预防糖尿病和肥胖的药物的应用价值。
• anti-Selective direct asymmetric Mannich reactions catalyzed by chiral pyrrolidine-based amino sulfonamides
  作者：Taichi Kano、Yoshio Hato、Akihiro Yamamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.086

  日期：2008.2

  The novel pyrrolidine-based amino sulfonamides (R,R)-2, (S)-3, and (S)-4 were designed and synthesized as organocatalysts and successfully applied for the anti-selective direct asymmetric Mannich reaction.

  设计并合成了新颖的吡咯烷基氨基磺酰胺类化合物（R，R）-2，（S）-3和（S）-4作为有机催化剂，并成功地用于抗选择性直接不对称曼尼希反应。
• Design of a C2-symmetric chiral pyrrolidine-based amino sulfonamide: application to anti-selective direct asymmetric Mannich reactions
  作者：Taichi Kano、Yoshio Hato、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.147

  日期：2006.11

  The anti-selective direct asymmetric Mannich reaction was found to be efficiently catalyzed by the novel pyrrolidine-based amino sulfonamide (R,R)-2 prepared from l-tartaric acid.

  所述抗-选择性直接不对称曼尼希反应被发现通过新的吡咯烷基氨基磺酰胺（被有效地催化- [R ，- [R ）- 2从1-酒石酸制备。
• PYRROLIDINYL UREA DERIVATIVES AND APPLICATION THEREOF IN TRKA-RELATED DISEASES
  申请人：ZHANGZHOU PIEN TZE HUANG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20210147436A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present invention relates to a class of TrkA inhibitors and an application thereof in the preparation of a drug for the treatment of diseases associated with TrkA. The present invention specifically discloses compounds represented by formula (I) and formula (II), tautomer thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一类TrkA抑制剂及其在制备用于治疗与TrkA相关疾病的药物中的应用。本发明具体公开了由式(I)和式(II)表示的化合物，其互变异构体或其药学上可接受的盐。