5-methoxy-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carbaldehyde | 397328-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Benzenesulfonyl-5-methoxy-1H-indole-2-carbaldehyde；2-Formyl-5-methoxy-1-phenylsulphonylindole；1-(benzenesulfonyl)-5-methoxyindole-2-carbaldehyde
• CAS: 397328-93-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 315.35
• InChiKey: VQYKEEGYJVMFFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carbaldehyde 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到4-chloro-5-methoxy-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] MAP4K4 (HGK) Inhibitors
  [FR] INHIBITEURS DE MAP4K4 (HGK)

  摘要：

  该发明提供了有丝分裂原激活蛋白激酶激酶激酶激酶4（MAP4K4）抑制剂，以及其药用盐、氢化物和立体异构体。这些化合物被用于制备药物组合物，并用于制备方法，包括使用有效量的该化合物或组合物治疗需要的人，以及检测结果肿瘤细胞生长、癌症或转移的减少。

  公开号：

  WO2016114816A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-methoxy-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] MAP4K4 (HGK) Inhibitors
  [FR] INHIBITEURS DE MAP4K4 (HGK)

  摘要：

  该发明提供了有丝分裂原激活蛋白激酶激酶激酶激酶4（MAP4K4）抑制剂，以及其药用盐、氢化物和立体异构体。这些化合物被用于制备药物组合物，并用于制备方法，包括使用有效量的该化合物或组合物治疗需要的人，以及检测结果肿瘤细胞生长、癌症或转移的减少。

  公开号：

  WO2016114816A1

文献信息

• FIBROSIS INHIBITOR
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1479384A1

  公开（公告）日：2004-11-24

  Medicament being useful as a fibrosis inhibitor for organs or tissues, which comprises a compound of the formula (I): wherein Ring Z is optionally substituted pyrrole ring, etc.; W2 is -CO-, -SO2-, optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar2 is optionally substituted aryl, etc.; W1 and Ar1 mean the following (1) and (2): (1) W1 is optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar1 is optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W1 is optionally substituted C2-C5 alkylene, optionally substituted C2-C5 alkenylene, etc.; and Ar1 is aryl or monocyclic heteroaryl, which is substituted by carboxyl, alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  药物作为器官或组织的纤维化抑制剂而有用，包括具有以下式（I）的化合物： 其中环Z是可选择取代的吡咯环等；W2是-CO-，-SO2-，可选择取代的C1-C4烷基等；Ar2是可选择取代的芳基等；W1和Ar1表示如下（1）和（2）： （1）W1是可选择取代的C1-C4烷基等；Ar1是可选择取代的具有1至4个氮原子作为环形成原子的双环杂芳基： （2）W1是可选择取代的C2-C5烷基，可选择取代的C2-C5烯基等；以及 Ar1是芳基或单环杂芳基，其在相对于W1的结合位置的邻位或间位处被羧基，烷氧羰基等取代， 或其药学上可接受的盐。
• Pyrrole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030181496A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Pyrrole derivatives represented by the following formula: 1 wherein Ring Z is an optionally substituted pyrrole ring, etc.; W 2 is —CO—, —SO 2 —, an optionally substituted C 1 -C 4 alkylene, etc.; Ar 2 is an optionally substituted aryl, etc.; W 2 and Ar 1 mean the following (1) and (2): (1) W 1 is an optionally substituted C 1 -C 4 alkylene, etc.; Ar 1 is an optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W 1 is an optionally substituted C 2 -C 5 alkylene, an optionally substituted C 2 -C 5 alkenylene, etc.; and Ar 1 is an aryl or monocyclic heteroaryl, which are substituted by carboxyl, an alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W 1 , or a pharmaceutically acceptable salt thereof These compounds are useful as medicaments such as a fibrosis inhibitor for organs or tissues.

  以下是用中文翻译的结果： 由以下公式表示的吡咯衍生物： 其中环Z是可选择取代的吡咯环等；W 2 是—CO—，—SO 2 —，可选择取代的C 1 -C 4 烷基等；Ar 2 是可选择取代的芳基等；W 2 和Ar 1 表示如下（1）和（2）： （1）W 1 是可选择取代的C 1 -C 4 烷基等；Ar 1 是具有1至4个氮原子作为环形成原子的可选择取代的双环杂芳基： （2）W 1 是可选择取代的C 2 -C 5 烷基，可选择取代的C 2 -C 5 烯基等；Ar 1 是芳基或单环杂芳基，其在与W 1 的结合位置相对应的邻位或间位处被羧基，烷氧羰基等取代， 或其药学上可接受的盐 这些化合物可用作器官或组织的纤维化抑制剂等药物。
• 2-acyl indole derivatives and their use as antitumor agents
  申请人：——

  公开号：US20020091124A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  The invention relates to novel indole and heteroindole derivatives of the formula I 1 to their tautomers, their stereoisomers, their mixtures and their salts, to their preparation and to the use of indole derivatives of the formula I as antitumor agents.

  这项发明涉及到式I的新型吲哚和杂吲哚衍生物，以及它们的互变异构体、立体异构体、混合物和盐，以及它们的制备和将式I的吲哚衍生物用作抗肿瘤药剂。
• Recognition and cleavage at the DNA major groove
  申请人：——

  公开号：US20030119022A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  DNA recognition agents based on the indole-based aziridinyl eneimine and the cyclopent[b]indole methide species are described. The recognition process involved either selective alkylation or intercalating interactions in the major groove. DNA cleavage resulted from phosphate backbone alkylation (hydrolytic cleavage) and N(7)-alkylation (piperidine cleavage). The formation and fate of the eneimine was studied using enriched 13 C NMR spectra and x-ray crystallography. The aziridinyl eneimine specifically alkylates the N(7) position of DNA resulting in direction of the aziridinyl alkylating center to either the 3′- or 5′-phosphate of the alkylated base. The eneimine species forms dimers and trimers that appear to recognize DNA at up to three base pairs. The cyclopent[b]indole quinone methide recognizes the 3′-GT-5′ sequence and alkylates the guanine N(7) and the thymine 6-carbonyl oxygen causing the hydrolytic removal of these bases. New classes of DNA recognition agents have been developed and the utility of 13 C-enrichment and 13 C-NMR to study DNA alkylation reactions is disclosed.

  本文介绍了基于吲唑烯烯胺和环戊[b]吲哚亚甲基物种的DNA识别剂。识别过程涉及到主沟槽中的选择性烷基化或插入作用。磷酸骨架烷基化（水解裂解）和N（7）烷基化（吡啶裂解）导致DNA裂解。使用富集的13C NMR光谱和X射线晶体学研究了烯烯胺的形成和命运。吲唑烯烯胺特异性烷基化DNA的N（7）位，从而将吲唑烯烷基化中心的方向定向到烷基化碱基的3'-或5'-磷酸。烯烯胺物种形成二聚体和三聚体，似乎能够识别DNA的最多三个碱基对。环戊[b]吲哚醌亚甲基物种识别3'-GT-5'序列，并烷基化鸟嘌呤N（7）和胸腺嘧啶6-羰基氧，导致这些碱基的水解去除。开发了新的DNA识别剂类别，并披露了13C富集和13C-NMR用于研究DNA烷基化反应的实用性。
• Fibrosis inhibitor
  申请人：Tokunaga Teruhisa

  公开号：US20050227978A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Medicament being useful as a fibrosis inhibitor for organs or tissues, which comprises a compound of the formula (I): wherein Ring Z is optionally substituted pyrrole ring, etc.; W 2 is —CO—, —SO 2 —, optionally substituted C 1 -C 4 alkylene, etc.; Ar 2 is optionally substituted aryl, etc.; W 1 and Ar 1 mean the following (1) and (2): (1) W 1 is optionally substituted C 1 -C 4 alkylene, etc.; Ar 1 is optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W 1 is optionally substituted C 2 -C 5 alkylene, optionally substituted C 2 -C 5 alkenylene, etc.; and Ar 1 is aryl or monocyclic heteroaryl, which is substituted by carboxyl, alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W 1 , or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  药物作为纤维化抑制剂对器官或组织有用，包括式(I)的化合物，其中环Z是可选取代的吡咯环等; W2是- CO-，-SO2-，可选取代的C1-C4烷基等; Ar2是可选取代的芳基等; W1和Ar1表示以下(1)和(2):(1)W1是可选取代的C1-C4烷基等; Ar1是具有1至4个氮原子作为环形成原子的可选取代的双环杂环芳基;(2)W1是可选取代的C2-C5烷基，可选取代的C2-C5烯基等; Ar1是芳基或单环杂环芳基，其在与W1的结合位置相对的邻位或间位上被羧基，烷氧基羰基等取代，或其药学上可接受的盐。