N-(2-acetylphenyl) benzo[d] [1,3] dioxole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-acetylphenyl) benzo[d] [1,3] dioxole-5-carboxamide
• 英文别名: benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid (2-acetyl-phenyl)-amide；N-(2-acetylphenyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: WWYDRZQEEDRKSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl) benzo[d] [1,3] dioxole-5-carboxamide 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 芸香碱
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of graveoline and graveolinine

  摘要：

  Cyclization of 2-aryl amides with base lead to quinolone derivatives. Both graveoline and graveolinine were synthesized.

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1501581
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-acetylphenyl) benzo[d] [1,3] dioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用全氟烷基亚磺酸钠对 4-喹诺酮进行区域选择性全氟烷基化

  摘要：

  在R f SO 2 Na 和(NH 4 ) 2 S 2 O 8存在下，通过自由基途径顺利获得了一系列C-3位全氟烷基化4-喹诺酮类化合物。该方案具有底物范围广、区域选择性高、不含过渡金属、易于获得的氟化试剂等特点，在获得生物活性化合物方面具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200842

文献信息

• Synthesis, in vitro and in vivo biological evaluation of novel graveolinine derivatives as potential anti-Alzheimer agents
  作者：Wen Luo、Jian-Wu Lv、Ting Wang、Zhi-Yang Zhang、Hui-Yan Guo、Zhi-Yi Song、Chao-Jie Wang、Jing Ma、Yi-ping Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115190

  日期：2020.1

  A novel series of graveolinine derivatives were synthesized and evaluated as potential anti-Alzheimer agents. Compound 5f exhibited the best inhibitory activity for acetylcholinesterase (AChE) and had surprisingly potent inhibitory activity for butyrylcholinesterase (BuChE), with IC50 values of 0.72 μM and 0.16 μM, respectively. The results from Lineweaver-Burk plot and molecular modeling study indicated

  合成了一系列新型的gravolinine衍生物，并将其评估为潜在的抗阿尔茨海默病药物。化合物5f对乙酰胆碱酯酶（AChE）表现出最好的抑制活性，并且对丁酰胆碱酯酶（BuChE）表现出令人惊讶的有效抑制活性，IC50值分别为0.72μM和0.16μM。Lineweaver-Burk图和分子建模研究的结果表明，化合物5f对AChE的非竞争性抑制作用。另外，这些衍生物显示出有效的自我诱导的β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集抑制作用。此外，在50μM下5f对PC12和HepG2细胞没有明显的毒性。最后，体内研究证实5f可以显着改善东pol碱治疗的ICR小鼠的认知能力。所以，
• Mild, rapid and efficient metal-free synthesis of 2-aryl-4-aryloxyquinolines via direct Csp2O bond formation by using diaryliodonium salts
  作者：Pradip D. Nahide、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.093

  日期：2017.1

  An efficient ligand- and transition metal-free procedure for the direct Csp2O bond formation for the arylation of 2-aryl-4-quinolones was developed. The synthesis of the starting quinolones was carried out under our optimized Cu-catalyzed CN bond formation conditions between 2′-bromoacetophenone and benzamide derivatives followed by cyclization. Easily prepared diaryliodonium salts were used as aryl

  开发了一种有效的无配体和过渡金属的方法，用于直接形成C sp 2 O键，用于2-芳基-4-喹诺酮的芳基化。起始喹诺酮类化合物的合成在我们优化的Cu催化的2'-溴苯乙酮和苯甲酰胺衍生物之间的C N键形成条件下进行，然后环化。容易制备的二芳基碘鎓盐用作芳基源。以温和且操作简单的方案获得了高度官能化的4-芳氧基喹啉，该方案涉及常规加热和较短时间。该方法显示出良好至极好的收率，对诸如氟或三氟甲基的官能团具有广泛的耐受性，这在药物化学中很重要。C sp 2本文所述的用于喹诺酮官能化的O键形成工艺提供了过渡金属催化的反应的极好的无毒替代物，其不仅可能潜在地污染最终化合物，而且还可能是环境污染物。
• Suri, K. A.; Satti, N. K.; Mahajan, Babita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 11, p. 1171 - 1172
  作者：Suri, K. A.、Satti, N. K.、Mahajan, Babita、Suri, O. P.、Dhar, K. L.

  DOI：——

  日期：——
• Novel synthesis of graveoline and graveolinine
  作者：Sreenivasula Reddy Bandatmakuru、Veera Reddy Arava

  DOI：10.1080/00397911.2018.1501581

  日期：2018.10.18

  Cyclization of 2-aryl amides with base lead to quinolone derivatives. Both graveoline and graveolinine were synthesized.
• Regioselective Perfluoroalkylation of 4‐Quinolones Using Sodium Perfluoroalkyl Sulfinates
  作者：Li Dong、Xiaoqing Wang、Yudi Nie、Shuo Yu、Haotong Li、Qian Zhao、Zixuan Fan、Yuqian Wang、Xiaoting Tan、Zhengsen Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202200842

  日期：2022.10.7

  series of C-3 position perfluoroalkylated 4-quinolones were obtained smoothly via radical pathway in the presence of RfSO2Na and (NH4)2S2O8. The protocol features broad substrates scope, high regioselectivity, transition metal-free, and easily available fluorinating reagents, exhibiting potential application value for obtaining bioactive compounds.

  在R f SO 2 Na 和(NH 4 ) 2 S 2 O 8存在下，通过自由基途径顺利获得了一系列C-3位全氟烷基化4-喹诺酮类化合物。该方案具有底物范围广、区域选择性高、不含过渡金属、易于获得的氟化试剂等特点，在获得生物活性化合物方面具有潜在的应用价值。