2-((S)-2-Azidomethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-5-[(S)-3-(3-methyl-3-prop-2-ynyl-ureido)-4-triisopropylsilanyloxy-butyl]-furan-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 890139-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-((S)-2-Azidomethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-5-[(S)-3-(3-methyl-3-prop-2-ynyl-ureido)-4-triisopropylsilanyloxy-butyl]-furan-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 890139-74-9
• 化学式: C₃₂H₅₀N₆O₈Si
• 分子量: 674.87
• InChiKey: LMDFLJCFWGVQSM-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  176.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-2-Azidomethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-5-[(S)-3-(3-methyl-3-prop-2-ynyl-ureido)-4-triisopropylsilanyloxy-butyl]-furan-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到dimethyl (3S,15S)-18-methyl-8,17-dioxo-15-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-24-oxa-1,7,16,18,21,22-hexazatetracyclo[18.2.1.19,12.03,7]tetracosa-9,11,20(23),21-tetraene-10,11-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Macrocycloadditions Leading to Conformationally Restricted Small Molecules

  摘要：

  The Cu(I)-catalyzed cycloaddition of alkynes and azides (click reaction) provides a robust method for the construction of macrocyclic small molecules via an intramolecular macrocycloaddition. A three-subunit system has been used to explore the tolerance of this macrocycloaddition to variations of stereochemistries and substituents.

  DOI：

  10.1021/ol0604724
• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-3-((S)-2-oxo-5-triisopropylsilanyloxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-propionic acid allyl ester 在 辛酸铑 N-甲基吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-((S)-2-Azidomethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-5-[(S)-3-(3-methyl-3-prop-2-ynyl-ureido)-4-triisopropylsilanyloxy-butyl]-furan-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Macrocycloadditions Leading to Conformationally Restricted Small Molecules

  摘要：

  The Cu(I)-catalyzed cycloaddition of alkynes and azides (click reaction) provides a robust method for the construction of macrocyclic small molecules via an intramolecular macrocycloaddition. A three-subunit system has been used to explore the tolerance of this macrocycloaddition to variations of stereochemistries and substituents.

  DOI：

  10.1021/ol0604724