(S)-ethyl 2-benzylbutanoate | 1408163-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-ethyl 2-benzylbutanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-benzylbutanoate
• CAS: 1408163-11-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: QDCUBAFTOOPBFR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(acetoxy(phenyl)methyl)acrylate 在 [(D)*Ir(COD)]⁺[BAr_F]^- 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (S)-ethyl 2-benzylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯的高度对映选择性铱催化的氢化

  摘要：

  在铱催化的不对称氢化反应中，α，β-不饱和酯已被用作底物。对于在手性碳上同时具有芳族和脂族取代基的多种底物，可实现完全转化和良好至优异的对映选择性（高达99％  ee）。氢化产物在多种天然产物和药物的合成中作为构建基非常有用。

  DOI：

  10.1002/chem.201200907

文献信息

• Influence of the position of the substituent on the efficiency of lipase-mediated resolutions of 3-aryl alkanoic acids
  作者：Rebecca E. Deasy、Thomas S. Moody、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.09.019

  日期：2013.12

  prepared in 96% ee by Pseudomonas fluorescens catalysed ester hydrolysis, while, Candida antarctica lipase B (immob) resolved the α-ethyl substituted 3-arylalkanoic acid (R)-1b in 82% ee. The influence of the position of the substituent relative to the ester site on the efficiency and enantioselectivity of the biotransformation is also explored; the same lipases were found to resolve both the α- and β-substituted

  描述了水解酶催化的动力学拆分，以提供对映体富集的α-取代的3-芳基链烷酸。（小号）-2-甲基-3-苯基丙酸（小号） - 1A是通过在96％ee的制备荧光假单胞菌催化酯水解，同时，南极假丝酵母脂肪酶B（immob）解决了α -乙基取代的3-芳基链烷酸（R）-1b在82％ee中。还探讨了取代基相对于酯位的位置对生物转化效率和对映选择性的影响。发现相同的脂肪酶可分解α-和β-取代的链烷酸。此外，讨论了相对于其C3取代的对应物，C2立体发生中心的取代基的空间效率和立体选择性。