1,1-diphenylhexan-1-ol | 5384-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenylhexan-1-ol
• 英文别名: 1,1-Diphenyl-hexanol-(1)；1-hydroxy-1.1-diphenyl-hexane；1-Hydroxy-1.1-diphenyl-hexan；α.α-Diphenyl-n-hexylalkohol；α-Oxy-α.α-diphenyl-hexan；n-Amyl-diphenyl-carbinol；Pentyldiphenylcarbinol
• CAS: 5384-59-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• 分子量: 254.372
• InChiKey: LAQVXRQPAOBJEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  300 °C
• 密度：
  1.0720 g/cm3(Temp: 23.8 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenylhexan-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1,1-二苯基-1-己烯
  参考文献：
  名称：

  Benoit; Eliopoulo, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1951, p. 890,894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 dimsyl sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 1,1-diphenylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  串联β-碳甲酸酯化和N→C芳基转移在烯醇氨基甲酸酯中的叔醇

  摘要：

  衍生自芳族或α，β-不饱和化合物并带有N-芳基取代基的烯醇氨基甲酸酯（O-乙烯基氨基甲酸酯）在烯醇双键的（名义亲核）β位置通过亲核攻击进行碳锂化。生成的氨基甲酸酯稳定的烯丙基，炔丙基或苄基有机锂通过N-C芳基取代基的N→C迁移而重排，从而形成季碳α到O。产物可以很容易地水解以在一个锅中生成多支链的叔醇串联反应，实际上是烯醇等效物的极性反转的亲核β-烷基化-亲电α-芳基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol2029355

文献信息

• One-step synthesis of ketones from car☐ylic acids and grignard reagents in the presence of a nickel(II)-phosphine catalyst.
  作者：V. Fiandanese、G. Marchese、L. Ronzini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88199-x

  日期：1983.1

  A one-step synthesis of diaryl and alkyl-aryl ketones by the reaction of car☐ylic acid with Grignard reagents in the presence of NiCl2(Ph2PCH2CH2PPh2) as catalyst is described. In the nickel-catalyzed Grignard reaction the formation of alcohols is nearly completely suppressed.

  描述了在NiCl 2（Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2）作为催化剂存在下，通过羧酸与格氏试剂的反应，一步合成二芳基和烷基芳基酮的方法。在镍催化的格氏反应中，几乎完全抑制了醇的形成。
• Reaction of bromine with phenyl-substituted tertiary alcohols
  作者：Douglas W. Grant、Roy Shilton

  DOI：10.1039/p19740000135

  日期：——

  The reaction between bromine and 1,1-diphenylalkan-1-ols is shown to proceed by dehydration to an alkene, followed in aqueous acetic acid by formation of a bromohydrin which may then rearrange to a ketone. A number of new bromohydrins and bromoalkenes have been prepared.

  溴和1,1-二苯基烷烃-1-醇之间的反应显示为脱水成烯烃，然后在乙酸水溶液中形成溴代醇，然后再重排成酮，从而进行反应。已经制备了许多新的溴代醇和溴代烯烃。
• Ziegler et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 473, p. 24
  作者：Ziegler et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schlenk; Bergmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 479, p. 58,74
  作者：Schlenk、Bergmann

  DOI：——

  日期：——
• The Condensation of Some of the Diphenyl Alkyl Carbinols with Phenol in the Presence of Aluminum Chloride
  作者：Ralph C. Huston、Richard I. Jackson

  DOI：10.1021/ja01847a051

  日期：1941.2