[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-3-fluoro-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl benzoate | 1228019-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-3-fluoro-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1228019-05-3
• 化学式: C₂₇H₂₃FO₈
• 分子量: 494.473
• InChiKey: ZQMAFAZOCGCSFE-YWZYQIPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 硫酸 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-fluoro-β-D-glucopyranose 、 [(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-3-fluoro-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  两亲糖复合物的化学合成：获得氨基、氟化和巯基油基糖苷

  摘要：

  两亲性糖复合物作为化学生物学工具和生物表面活性剂提供了重要的发展前景。需要对此类材料进行化学合成来加速这一前景，油基糖苷的例子更是锦上添花。在此，我们报告了一种温和可靠的糖基化方法来获取油基葡萄糖苷，用α-三氯乙酰亚胺酯供体对油醇进行糖苷化。我们展示了这种方法的能力，并将其扩展到合成油醇的糖苷和葡糖胺中吡喃糖组分氟化和巯基修饰的第一个例子。这些化合物提供了一系列令人兴奋的工具来探索利用油基糖苷的工艺和材料，包括作为鞘糖脂代谢的探针。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108854

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING 4-DEOXY-4-FLUORO-D-GLUCOSE DERIVATIVE
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：EP2216337A1

  公开（公告）日：2010-08-11

  There is disclosed a method for producing a 4-deoxy-4-fluoro-D-glucose derivative by reacting a D-galactose derivative with either sulfuryl fluoride (SO2F2), trifluoromethanesulfonyl fluoride (CF3SO2F) or perfluorobutanesulfonyl fluoride (C4F9SO2F) in the presence of an organic base or in the presence of an organic base and a salt or complex of an organic base and hydrogen fluoride.

  本发明公开了一种生产 4-脱氧-4-氟-D-葡萄糖衍生物的方法，该方法是将 D-半乳糖衍生物与硫酰氟（SO2F2）、三氟甲基磺酰氟（CF3SO2F）或全氟丁基磺酰氟（C4F9SO2F）在有机碱存在下或在有机碱和有机碱与氟化氢的盐或络合物存在下反应。
• Process Development of Selectively Benzoylated and Fluorinated Glycosyl Donors
  作者：Franz J. Weiberth、Harpal S. Gill、Ying Jiang、George E. Lee、Philippe Lienard、Clive Pemberton、Matthew R. Powers、Witold Subotkowski、Witold Tomasik、Benoit J. Vanasse、Yong Yu

  DOI：10.1021/op100053k

  日期：2010.5.21

  Route selection, process development and large-scale preparation of selectively benzoylated and fluorinated D-glucopyranoses, required as glycosyl donors for the synthesis of the SGLT inhibitor SAR7226, are discussed.