1-氨基-2-硫代-咪唑烷-4-酮 | 17352-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-氨基-2-硫代-咪唑烷-4-酮
• 英文名称: 1-amino-2-thioxo-imidazolidin-4-one
• 英文别名: 1-Amino-2-thioxo-imidazolidin-4-on；Aminothiohydantoin；1-amino-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 17352-41-9
• 化学式: C₃H₅N₃OS
• 分子量: 131.158
• InChiKey: POXKPNMZLPVJCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-2-硫代-咪唑烷-4-酮 、 反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 在 盐酸 作用下， 生成 1-(3-[2]furyl-allylidenamino)-2-thioxo-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Uoda et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 117,119, 120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzylideneamino-2-thioxo-imidazolidin-4-one 在 盐酸 作用下， 生成 1-氨基-2-硫代-咪唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Uoda et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclododecanone as a recyclable protecting group for the synthesis of highly functionalized 3-amino-2-thiohydantoins from conventional starting materials
  作者：Munusamy Sathishkumar、Gunasekar Ramachandran、Kulathu Iyer Sathiyanarayanan

  DOI：10.1039/c3ra47680d

  日期：——

  A simple and efficient approach has been developed for the synthesis of highly substituted 3-amino-2-thiohydantoins using cyclododecanone as a protecting group and thiosemicarbazide, chloroacetic acid and substituted benzaldehyde as reactants. This high yielding (79–96%) protocol is a milder alternative to the traditional method that uses unprotected thiosemicarbazide. It was identified that the preferred

  已经开发出一种简单有效的方法，用于使用环十二烷酮作为保护基团和硫代氨基脲，氯乙酸和取代的苯甲醛作为反应物来合成高度取代的3-氨基-2-硫代乙内酰脲。这种高收率（79–96％）的方案是使用未保护的硫代氨基脲的传统方法的温和替代方案。已确定优选的途径是3-氨基-2-硫代乙内酰脲的脱保护，然后是氯乙酸对仲氮的攻击，随后形成Knoevenagel产物，以及其与亚胺的反应生成最终产物。
• 4-Nitrocinnamic and β-(5-Nitro-2-thienyl)-acrylic Derivatives
  作者：Gino Carrara、Renato Ettorre、Franco Fava、Guy Rolland、Emilio Testa、Alberto Vecchi

  DOI：10.1021/ja01646a036

  日期：1954.9
• Uoda; Tanizaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 391,394
  作者：Uoda、Tanizaki

  DOI：——

  日期：——
• Series of nitrofuran compounds comprising the azomethines of 5-nitro-2-acyl furans with 1-amino-hydantoins
  申请人：EATON LAB INC

  公开号：US02610181A1

  公开（公告）日：1952-09-09
• Carrara et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1953, vol. 83, p. 609,610, 614
  作者：Carrara et al.

  DOI：——

  日期：——