[3-(bromomethyl)-4-methylphenoxy](tert-butyl)dimethylsilane | 866028-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(bromomethyl)-4-methylphenoxy](tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: [3-(Bromomethyl)-4-methylphenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 866028-39-9
• 化学式: C₁₄H₂₃BrOSi
• 分子量: 315.326
• InChiKey: VLFGQCIVZOUZNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(bromomethyl)-4-methylphenoxy](tert-butyl)dimethylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 C₂₇H₂₆NOP 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.25h， 生成 (4aR)-7-methoxy-4a-methyl-8-propan-2-yl-9,10-dihydrophenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的脱芳香环化反应，可有效合成萜烯和类固醇

  摘要：

  为了有效构建一系列带有全碳四元中心的手性菲咯酮衍生物，开发了一种新颖的对映选择性钯催化的脱芳香环化反应。该方法在萜烯和类固醇合成中的有效性通过高效合成天竺葵中间体，合成代谢类固醇马来烯酮骨架的简便构建以及抗菌二萜天然产物（-）的对映选择性全合成得到了证明。雌二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201411817