(R)-(-)-N-(3-furyl-allylidene)-2-methylpropanesulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-(-)-N-(3-furyl-allylidene)-2-methylpropanesulfinamide
• 英文别名: (NE,R)-N-[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: DEGZGWFFVPDYFT-OPAKDEJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 (R)-(-)-N-(3-furyl-allylidene)-2-methylpropanesulfinamide 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到(Rs,S)-N-((E)-1,1,1-trifluoro-4-(furan-2-yl)but-3-en-2-yl)-tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Trifluoromethylated Allylic Amines Using α,β-Unsaturated N-tert-Butanesulfinimines

  摘要：

  [GRAPHICS]The trifluoromethide ion generated in situ from TMSCF3 and TBAT (tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate), as well as TMAF (tetramethylammonium fluoride), adds to the alpha,beta -unsaturated hkert-butanesulfinimines exclusively in a 1,2 fashion with high diastereoselectivities, affording the first examples of chiral trifluoromethylated allylic amines.

  DOI：

  10.1021/ol010134x
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-(-)-N-(3-furyl-allylidene)-2-methylpropanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Trifluoromethylated Allylic Amines Using α,β-Unsaturated N-tert-Butanesulfinimines

  摘要：

  [GRAPHICS]The trifluoromethide ion generated in situ from TMSCF3 and TBAT (tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate), as well as TMAF (tetramethylammonium fluoride), adds to the alpha,beta -unsaturated hkert-butanesulfinimines exclusively in a 1,2 fashion with high diastereoselectivities, affording the first examples of chiral trifluoromethylated allylic amines.

  DOI：

  10.1021/ol010134x

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Trifluoromethylated Allylic Amines Using α,<i>β</i>-Unsaturated <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinimines
  作者：G. K. Surya Prakash、Mihirbaran Mandal、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol010134x

  日期：2001.9.1

  [GRAPHICS]The trifluoromethide ion generated in situ from TMSCF3 and TBAT (tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate), as well as TMAF (tetramethylammonium fluoride), adds to the alpha,beta -unsaturated hkert-butanesulfinimines exclusively in a 1,2 fashion with high diastereoselectivities, affording the first examples of chiral trifluoromethylated allylic amines.