(2S,3S,4R,5R,6Z)-1-O-(β-D-glucopyranosyl)-2N-<(2'R)-2'-hydroxy-(15'Z)-tetracosenoyl>-6(Z)-octadecene-1,3,4,5-tetraol-2-amino

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6Z)-1-O-(β-D-glucopyranosyl)-2N-<(2'R)-2'-hydroxy-(15'Z)-tetracosenoyl>-6(Z)-octadecene-1,3,4,5-tetraol-2-amino
• 英文别名: (2R,15Z)-N-{(1S,2S,3R,4R,5Z)-1-[(β-D-glucopyranosyloxy)methyl]-2,3,4-trihydroxyheptadec-5-en-1-yl}-2-hydroxytetracos-15-enamide；(Z,2R)-2-hydroxy-N-[(Z,2S,3S,4R,5R)-3,4,5-trihydroxy-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadec-6-en-2-yl]tetracos-15-enamide
• 化学式: C₄₈H₉₁NO₁₁
• 分子量: 858.251
• InChiKey: CEBQDIRNLIJCFL-UFOBBALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6Z)-1-O-(β-D-glucopyranosyl)-2N-<(2'R)-2'-hydroxy-(15'Z)-tetracosenoyl>-6(Z)-octadecene-1,3,4,5-tetraol-2-amino 在 盐酸 、 碘 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 58.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Falsone, G.; Cateni, F.; Katusian, F., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 8, p. 1121 - 1126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  12-溴-1-十二烷醇 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氰化汞 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 143.5h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6Z)-1-O-(β-D-glucopyranosyl)-2N-<(2'R)-2'-hydroxy-(15'Z)-tetracosenoyl>-6(Z)-octadecene-1,3,4,5-tetraol-2-amino
  参考文献：
  名称：

  大戟科天然脑苷的全合成

  摘要：

  天然脑苷（2 R，15 Z）-N -{（1 S，2 S，3 R，4 R，5 Z）-1-[（β -D-吡喃葡萄糖基氧基）甲基] -2的区域选择性全合成详细报道了最初从大戟科中分离得到的，3，4-三羟基庚基-5-烯-1-基} -2-羟基四cos-15-烯酰胺（2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790032