5-[(4-氯苯基)甲基]-3-苯基-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮 | 40108-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-[(4-氯苯基)甲基]-3-苯基-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮
• 英文名称: 5-(4-chlorobenzyl)-3-phenyl-1,2,4-triazin-6-(1H)-one
• 英文别名: 5-(4-chloro-benzyl)-3-phenyl-1H-[1,2,4]triazin-6-one；3-Phenyl-5-(4-chlorobenzyl)-1,2,4-triazine-6(1H)-one；5-[(4-chlorophenyl)methyl]-3-phenyl-1H-1,2,4-triazin-6-one
• CAS: 40108-65-4
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O
• 分子量: 297.744
• InChiKey: XRFZVQYALJCILC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-氯苯基)甲基]-3-苯基-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-chlorobenzyl)-6-[2-{1-(4-bromophenyl)ethylidene}hydrazinyl]-3-phenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  腙结合的 1,2,4-三嗪作为抗惊厥药的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  使用适当的合成路线设计和合成了新的腙结合三嗪，并通过最大电击癫痫发作 (MES) 和皮下戊四唑诱发癫痫发作 (scPTZ) 筛选评估了它们的抗惊厥活性。在测试的化合物中，4-[{2-(5-(3-chlorobenzyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine-6-yl)hydrazono}methyl]-N,N-二甲基苯胺 6k (MES ED50 54.31, scPTZ ED50 92.01) 和 4-[{2-(5-(4-chlorobenzyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine-6-yl)hydrazono}methyl]-N,N-二甲基苯胺 6r ( MES ED50 46.05，scPTZ ED50 83.90) 成为最活跃的具有 GABA 能作用的抗惊厥药。化合物 6k 和 6r 也显示出比标准药物卡马西平更小的 CNS 抑制作用。为了进一步了解这些分子的结合相互作用，

  DOI：

  10.1002/ardp.201400045
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(4-chlorophenyl)-3-hydrazinyl-3-oxoprop-1-en-2-yl]benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.08h， 以72%的产率得到5-[(4-氯苯基)甲基]-3-苯基-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  腙结合的 1,2,4-三嗪作为抗惊厥药的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  使用适当的合成路线设计和合成了新的腙结合三嗪，并通过最大电击癫痫发作 (MES) 和皮下戊四唑诱发癫痫发作 (scPTZ) 筛选评估了它们的抗惊厥活性。在测试的化合物中，4-[{2-(5-(3-chlorobenzyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine-6-yl)hydrazono}methyl]-N,N-二甲基苯胺 6k (MES ED50 54.31, scPTZ ED50 92.01) 和 4-[{2-(5-(4-chlorobenzyl)-3-phenyl-1,2,4-triazine-6-yl)hydrazono}methyl]-N,N-二甲基苯胺 6r ( MES ED50 46.05，scPTZ ED50 83.90) 成为最活跃的具有 GABA 能作用的抗惊厥药。化合物 6k 和 6r 也显示出比标准药物卡马西平更小的 CNS 抑制作用。为了进一步了解这些分子的结合相互作用，

  DOI：

  10.1002/ardp.201400045

文献信息

• Synthesis of Some<i>N</i>-Galactosides of 3-Aryl-5-benzyl (or Substituted Benzyl)-1,2,4-triazin-6(1<i>H</i>)-/ones or Thiones of Expected Biological Activity
  作者：Abdel Kader Mansour、Mohga M. Eid、Nasser S. A. M. Khalil

  DOI：10.1081/ncn-120023275

  日期：2003.10

  The 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)-3-aryl-5-benzyl (or substituted benzyl)-1,2,4-triazin-6(1H)-/ones or thiones were prepared via galactosidation of 3-aryl-5-benzyl (or substituted benzyl)-1,2,4-triazin-6(1H)-/ones or thiones with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide. The structure of the new galactosyl derivatives was based on both spectroscopic and chemical

  1-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-3-芳基-5-苄基（或取代的苄基）-1,2,4-三嗪-6（1H）通过对3-芳基-5-苄基（或取代的苄基）-1，2，4-三嗪-6（1H）进行半乳糖苷化反应，制得一酮或硫酮。一酮或硫酮与2,3,4,6-四酮-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物。新的半乳糖基衍生物的结构基于光谱和化学证据。
• Zednikova, Gabriela; Nalepa, Karel; Gucky, Tomas, Heterocyclic Communications, 2001, vol. 7, # 4, p. 349 - 352
  作者：Zednikova, Gabriela、Nalepa, Karel、Gucky, Tomas

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure of [1,2]thiaphospholo[4,5-e][1,2,4]triazines
  作者：Yehia A Ibrahim、Azza M Kadry、Maher R Ibrahim、J.N Lisgarten、B.S Potter、R.A Palmer

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00830-3

  日期：1999.11

  The first syntheses of the novel [1,2]thiaphospholo[4,5-e][1,2,4]triazine ring system, exemplified by the derivatives 3a-c have been accomplished by the action of Lawesson's reagent on the 5-arylmethyl-1,2,4-triazin-6-ones 1a-c, their thiones 2a-c or the Mannich bases 4-6. The structure of these new thiaphospholotriazines was established mainly by NMR, and X-ray structural analysis. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Some Novel N-Ribosyl-1,2,4-Triazin-6(1H)-/Ones or Thiones as Potential Antibacterial and Antifungal Chemotherapeutics
  作者：Nasser Khalil

  DOI：10.1081/ncn-200051902

  日期：2005.2.1

  Ribosylation of 3-aryt-5-benzyl(or substituted benzyl)- 1,2,4-triazin-6(1H)-/ones or thiones with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose gave the corresponding 3-aryl-5-benzyl(or substituted benzyl)-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazin-6(1H)-/ones or thiones. The structure of the new ribosides was confirmed chemically and spectroscapically.
• SYNTHESIS OF THE NEW SERIES OF NOVEL HETEROCYCLIC SKELETON ISOXAZOLO [4,5-e] 1,2,4-TRIAZINES AND NEW SERIES OF THE PYRAZOLO [4,3-e] 1,2,4-TRIAZINES
  作者：Tomas Gucky、Karel Nálepa、Iveta Wiedermannová

  DOI：10.1515/hc.2002.8.6.613

  日期：2002.1