Z-Gly-ψ(CSNH)-Gly-OEt | 20980-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-ψ(CSNH)-Gly-OEt
• 英文别名: Z-Glyt-Gly-OEt；ethyl 2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethanethioyl]amino]acetate
• CAS: 20980-94-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 310.374
• InChiKey: CPVRLLMWKMPBPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gly-ψ(CSNH)-Gly-OEt 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以11%的产率得到Z-Glyt-Gly
  参考文献：
  名称：

  Guziec, Frank S.; Wasmund, Loide Mayer, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 6, p. 1301 - 1353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-oxo-2-(piperidin-1-yl)ethylcarbamate 在 劳森试剂 、 TEA 、 硫化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 Z-Gly-ψ(CSNH)-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  Clausen, Kim; Thorsen, Michael; Lawesson, Sven-Olov, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 785 - 798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on amino acids and peptides—I
  作者：K. Clausen、M. Thorsen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98892-1

  日期：1981.1

  N-Benzyloxycarbonylendothiodipeptide esters, 3, are synthesized without racemization from the corresponding N-benzyloxycarbonyldipeptide esters, 2, using 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide, 1, as thionation reagent. The benzyloxycarbonyl amino-protecting group (Z) is removed from 3 by using HBr-AcOH.

  的N- Benzyloxycarbonylendothiodipeptide酯，3，在没有外消旋作用合成从相应的N- benzyloxycarbonyldipeptide酯，2，使用2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫杂-2,4-二硫化物，1，作为硫磺化试剂。通过使用HBr-AcOH将苄氧基羰基氨基保护基（Z）从3中除去。
• An improved method for the preparation of desoxopeffides—reductions of endothiopeptides
  作者：Frank S. Guziec、Loide Mayer Wasmund

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94324-7

  日期：1990.1

  Three new procedures for the synthesis of desoxopeptides from endothiopeptides are reported: 1) Raney nickel desulfurizafion, 2) alkylation with triethyloxonium tetrafluoroborate followed by sodium borohydride reduction, and 3) nickel boride reduction. Of these three, reduction with nickel boride was found to be superior due to high yields, reproducibility and convenience.

  从内硫肽合成脱氧肽的三种新方法已有报道：1）阮内镍脱​​硫基硫脲； 2）四氟硼酸三乙基氧鎓烷基化，然后硼氢化钠还原； 3）硼化镍还原。在这三种方法中，由于高收率，可重复性和便利性，发现用硼化镍还原效果更好。
• GUZIEC, FRANK S. (JR);WASMUND, LOIDE MAYER
  作者：GUZIEC, FRANK S. (JR)、WASMUND, LOIDE MAYER

  DOI：——

  日期：——