N-benzyl-N-(2-bromo-5-methoxybenzyl)amine | 558483-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-bromo-5-methoxybenzyl)amine
• 英文别名: N-benzyl-(2-bromo-5-methoxybenzyl)amine；N-[(2-bromo-5-methoxyphenyl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 558483-92-4
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO
• 分子量: 306.202
• InChiKey: OSDKNRVPNRVEGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-bromo-5-methoxybenzyl)amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [1-(3-methoxybenzyl)-2-oxo-5-phenylpyrrolidin-3-yl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 2-Benzazepines via Radical Cyclization

  摘要：

  Synthesis of 2-benzazepines was readily achieved via 7-endo radical cyclization of N-o-bromobenzylitaconamides or N-o-bromobenzylmethacrylamides which were prepared in two steps from commercially available benzaldehydes, amines, and alpha,beta-unsaturated acids.

  DOI：

  10.1021/jo030052h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-benzyl-N-(2-bromo-5-methoxybenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  钯介导的 β-氨基酯的分子内 Buchwald-Hartwig α-芳基化：功能化四氢异喹啉的合成

  摘要：

  描述了基于 β-氨基酯的分子内 Buchwald-Hartwig α-芳基化合成功能化 1,2,3,4-四氢异喹啉的简洁有效的三步策略。所提出的合成在操作上很简单，并且适合合成许多类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260934

文献信息

• Facile synthesis of 1,4-benzodiazepin-3-ones from o-bromobenzylamines and amino acids via a cascade coupling/condensation process
  作者：Hexiang Wang、Yongwen Jiang、Kun Gao、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.104

  日期：2009.10

  with DPPA) provides 1,4-benzodiazepin-3-ones in moderate yields. Using l-proline and l-valine as the starting materials enantiopure products are obtained although partial racemization occurs for other amino acids.

  CuI催化的2-溴苄胺和α-氨基酸的偶合以及随后的缩合环化（直接或由DPPA介导）以中等收率提供了1,4-苯并二氮杂-3-酮。使用1-脯氨酸和1-缬氨酸作为起始原料，获得对映体纯产物，尽管其他氨基酸发生部分外消旋化。
• One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydro-2(1<i>H</i>)-Quinazolinones through Palladium-CatalyzedIntramolecular Arylation of Ureas
  作者：Raffaella Ferraccioli、Davide Carenzi

  DOI：10.1055/s-2003-40211

  日期：——

  3,4-Dihydro-2(1H)-quinazolinone derivatives 3-3b have been synthesized through a one-pot palladium-catalyzed heterocyclization from N-benzyl-N-(2-bromoarylmethyl)amines 1-1b and aliphatic or aromatic isocyanates 2.

  3,4-二氢-2(1H)-喹唑啉酮衍生物 3-3b 通过一锅钯催化的 N-苄基-N-(2-溴芳基甲基)胺 1-1b 和脂肪族或芳香族异氰酸酯 2 的杂环化反应合成.
• A simple efficient sequential one-pot intermolecular aza-Michael addition and intramolecular Buchwald–Hartwig α-arylation of amines: synthesis of functionalized tetrahydroisoquinolines
  作者：Alavala Gopi Krishna Reddy、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.106

  日期：2012.9

  efficient one-pot sequential intermolecular aza-Michael addition and Pd-catalyzed intramolecular Buchwald–Hartwig α-arylation of secondary amines have been investigated, for the synthesis of tetrahydroisoquinolines. This method is simple and furnished products in very good yield and also successfully applied for the synthesis of novel aza-spirotricylcic ethers.

  为了合成四氢异喹啉，已经研究了一种有效的一锅顺序分子间氮杂-迈克尔加成和钯催化的分子内布赫瓦尔德-哈特维格α-芳基仲胺的合成。该方法简便易行，产品收率很高，还成功地用于合成新型氮杂-螺三环醚。
• Palladium-Mediated Intramolecular Buchwald-Hartwig α-Arylation of β-Amino Esters: Synthesis of Functionalized Tetrahydroisoquinolines
  作者：G. Satyanarayana、A. Reddy、J. Krishna

  DOI：10.1055/s-0030-1260934

  日期：2011.7

  A concise and efficient three-step strategy for the synthesis of functionalized 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines based on an intramolecular Buchwald-Hartwig α-arylation of β-amino esters is described. The synthesis presented is operationally simple and is amenable for the synthesis of a number of analogues.

  描述了基于 β-氨基酯的分子内 Buchwald-Hartwig α-芳基化合成功能化 1,2,3,4-四氢异喹啉的简洁有效的三步策略。所提出的合成在操作上很简单，并且适合合成许多类似物。
• Convenient Synthesis of 2-Benzazepines via Radical Cyclization
  作者：Akio Kamimura、Yohei Taguchi、Yoji Omata、Masahiko Hagihara

  DOI：10.1021/jo030052h

  日期：2003.6.1

  Synthesis of 2-benzazepines was readily achieved via 7-endo radical cyclization of N-o-bromobenzylitaconamides or N-o-bromobenzylmethacrylamides which were prepared in two steps from commercially available benzaldehydes, amines, and alpha,beta-unsaturated acids.