N-(adamantan-2-yl)thiazolidine-2-carboxamide hydrochloride | 1265898-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(adamantan-2-yl)thiazolidine-2-carboxamide hydrochloride
• 英文别名: N-(2-adamantyl)-1,3-thiazolidine-2-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 1265898-30-3
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂OS*ClH
• 分子量: 302.868
• InChiKey: GFBXAMBCIYYERX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(adamantan-2-yl)thiazolidine-2-carboxamide hydrochloride 、 3-氯苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到N-(adamantan-2-yl)-3-(3-chlorobenzyl)thiazolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  아다만틸기를 갖는 헤테로고리 카복스아미드 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 약제학적 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种含有具有化学式1的阿达曼蒂尔基的杂环羰基衍生物，其抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-hydroxystreroid dehydrogenase type1, 11β-HSD1）的活性，以及其前药、溶剂化合物、立体异构体或药学上可接受的盐，以及包含其作为有效成分的药学组合物的制备方法。在上述化学式1中，W、X、R、R、L、a和b如本发明的详细描述中定义。

  公开号：

  KR20170079939A
• 作为产物：
  描述：

  N-(adamantan-2-yl)-3-(tertbutoxycarbonyl)thiazolidine-2-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到N-(adamantan-2-yl)thiazolidine-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基噻唑烷衍生物的合成和 11β 羟基类固醇脱氢酶 1 抑制

  摘要：

  合成了一系列新的带有金刚烷基的噻唑烷衍生物，并评估了它们抑制 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 的能力。我们最初的化合物显示出弱的抑制活性。通过取代基修饰实现了效力的显着提高。这种有效的化合物对人 11β-HSD1 表现出良好的体外抑制活性，对 11β-HSD2 具有选择性，代谢稳定性，药代动力学和安全性。此外，该化合物在大鼠和猴子模型中显着抑制 11β-HSD1 活性，并在 KKAy 小鼠中显示出改善的血糖控制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.123

文献信息

• 아다만틸기를 갖는 헤테로고리 카복스아미드 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 약제학적 조성물
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20170079939A

  公开（公告）日：2017-07-10

  본 발명은 11β-하이드록시스테로이드 디하이드로게나제 타입 1(11β-hydroxystreroid dehydrogenase type1,11β-HSD1)의 활성을 억제하는 하기 화학식 1로 표시되는 아다만틸기를 갖는 헤테로고리 카복스아미드 유도체, 그의 프로드럭, 그의 용매화물, 그의 입체이성질체 또는 약제학적으로 허용 가능한 그의 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 약제학적 조성물에 관한 것이다. [화학식 1] 상기 화학식 1에서, W, X, R, R, L, a 및 b은 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.

  本发明涉及一种含有具有化学式1的阿达曼蒂尔基的杂环羰基衍生物，其抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-hydroxystreroid dehydrogenase type1, 11β-HSD1）的活性，以及其前药、溶剂化合物、立体异构体或药学上可接受的盐，以及包含其作为有效成分的药学组合物的制备方法。在上述化学式1中，W、X、R、R、L、a和b如本发明的详细描述中定义。
• Synthesis and 11β hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibition of thiazolidine derivatives with an adamantyl group
  作者：Sung Wook Kwon、Seung Kyu Kang、Jae Hong Lee、Joo Hwan Bok、Chi Hyun Kim、Sang Dal Rhee、Won Hoon Jung、Hee Youn Kim、Myung Ae Bae、Jin Sook Song、Duck Chan Ha、Hyae Gyoung Cheon、Ki Young Kim、Jin Hee Ahn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.123

  日期：2011.1

  A new series of thiazolidine derivatives with an adamantyl group was synthesized and evaluated for their ability to inhibit 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 (11β-HSD1). Our initial compound showed a weak inhibitory activity. Significant improvements in potency were achieved by substituent modification. The potent compound showed good in vitro inhibitory activity toward human 11β-HSD1, selectivity

  合成了一系列新的带有金刚烷基的噻唑烷衍生物，并评估了它们抑制 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 的能力。我们最初的化合物显示出弱的抑制活性。通过取代基修饰实现了效力的显着提高。这种有效的化合物对人 11β-HSD1 表现出良好的体外抑制活性，对 11β-HSD2 具有选择性，代谢稳定性，药代动力学和安全性。此外，该化合物在大鼠和猴子模型中显着抑制 11β-HSD1 活性，并在 KKAy 小鼠中显示出改善的血糖控制。