N-(adamantan-2-yl)thiazolidine-2-carboxamide hydrochloride | 1265898-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(adamantan-2-yl)thiazolidine-2-carboxamide hydrochloride
• 英文别名: N-(2-adamantyl)-1,3-thiazolidine-2-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 1265898-30-3
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂OS*ClH
• 分子量: 302.868
• InChiKey: GFBXAMBCIYYERX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(adamantan-2-yl)thiazolidine-2-carboxamide hydrochloride 、 3-氯苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到N-(adamantan-2-yl)-3-(3-chlorobenzyl)thiazolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  아다만틸기를 갖는 헤테로고리 카복스아미드 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 약제학적 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种含有具有化学式1的阿达曼蒂尔基的杂环羰基衍生物，其抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-hydroxystreroid dehydrogenase type1, 11β-HSD1）的活性，以及其前药、溶剂化合物、立体异构体或药学上可接受的盐，以及包含其作为有效成分的药学组合物的制备方法。在上述化学式1中，W、X、R、R、L、a和b如本发明的详细描述中定义。

  公开号：

  KR20170079939A
• 作为产物：
  描述：

  N-(adamantan-2-yl)-3-(tertbutoxycarbonyl)thiazolidine-2-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到N-(adamantan-2-yl)thiazolidine-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基噻唑烷衍生物的合成和 11β 羟基类固醇脱氢酶 1 抑制

  摘要：

  合成了一系列新的带有金刚烷基的噻唑烷衍生物，并评估了它们抑制 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 的能力。我们最初的化合物显示出弱的抑制活性。通过取代基修饰实现了效力的显着提高。这种有效的化合物对人 11β-HSD1 表现出良好的体外抑制活性，对 11β-HSD2 具有选择性，代谢稳定性，药代动力学和安全性。此外，该化合物在大鼠和猴子模型中显着抑制 11β-HSD1 活性，并在 KKAy 小鼠中显示出改善的血糖控制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.123