N1-[2-(biphenyl-4-yloxy)ethanoyl]-N4-(4-bromophenyl)-thiosemicarbazide | 147865-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-[2-(biphenyl-4-yloxy)ethanoyl]-N4-(4-bromophenyl)-thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-(4-biphenoxyacetyl)-4-(4-bromophenyl)-thiosemicarbazide；1-(4-Bromophenyl)-3-[[2-(4-phenylphenoxy)acetyl]amino]thiourea
• CAS: 147865-12-1
• 化学式: C₂₁H₁₈BrN₃O₂S
• 分子量: 456.363
• InChiKey: FTSQQOAKJXMAIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-[2-(biphenyl-4-yloxy)ethanoyl]-N4-(4-bromophenyl)-thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到2-(4-biphenoxymethyl)-5-(4-bromophenyl)amino-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  取代的硫代氨基脲和相应的环化1,3,4-恶二唑及其抗炎活性。

  摘要：

  合成了几种1-（4-联苯氧基乙酰基）-4-取代的芳基硫代氨基脲及其相应的环化2-（4-联苯氧基甲基）-5-芳基氨基-1,3,4-恶二唑，并通过元素分析和IR，质量和核素表征磁共振光谱。通过确定它们对角叉菜胶诱导的大鼠足水肿的保护能力，评估了所有化合物的抗炎活性。取代的硫代氨基脲[100 mg / kg，腹膜内（ip）]的抗炎活性为22％至68％，而取代的1,3,4-恶二唑（100 mg / kg，ip）提供10-76的保护％。用作标准参考药物的氢化可的松（10 mg / kg，ip）和羟苯丁酮（40 mg / kg，ip）分别使大鼠爪水肿减少44.6％和52.9％。所有化合物（1 mM）都具有抗蛋白水解活性，这是由于它们具有体外抑制胰蛋白酶诱导的牛血清白蛋白水解的能力所反映的。对于取代的硫代氨基脲而言，这种抑制作用介于43％至72％之间；对于取代的1,3,4-恶二唑而言，抑制作用介于30％至83％之间。

  DOI：

  10.1002/jps.2600820210
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-苯基苯氧基)乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N1-[2-(biphenyl-4-yloxy)ethanoyl]-N4-(4-bromophenyl)-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  取代的硫代氨基脲和相应的环化1,3,4-恶二唑及其抗炎活性。

  摘要：

  合成了几种1-（4-联苯氧基乙酰基）-4-取代的芳基硫代氨基脲及其相应的环化2-（4-联苯氧基甲基）-5-芳基氨基-1,3,4-恶二唑，并通过元素分析和IR，质量和核素表征磁共振光谱。通过确定它们对角叉菜胶诱导的大鼠足水肿的保护能力，评估了所有化合物的抗炎活性。取代的硫代氨基脲[100 mg / kg，腹膜内（ip）]的抗炎活性为22％至68％，而取代的1,3,4-恶二唑（100 mg / kg，ip）提供10-76的保护％。用作标准参考药物的氢化可的松（10 mg / kg，ip）和羟苯丁酮（40 mg / kg，ip）分别使大鼠爪水肿减少44.6％和52.9％。所有化合物（1 mM）都具有抗蛋白水解活性，这是由于它们具有体外抑制胰蛋白酶诱导的牛血清白蛋白水解的能力所反映的。对于取代的硫代氨基脲而言，这种抑制作用介于43％至72％之间；对于取代的1,3,4-恶二唑而言，抑制作用介于30％至83％之间。

  DOI：

  10.1002/jps.2600820210

文献信息

• 1,3,4-Oxadiazole/thiadiazole and 1,2,4-triazole derivatives of biphenyl-4-yloxy acetic acid: Synthesis and preliminary evaluation of biological properties
  作者：Harish Kumar、Sadique A. Javed、Suroor A. Khan、Mohammad Amir

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.039

  日期：2008.12

  e and 1,2,4-triazole derivatives of biphenyl-4-yloxy acetic acid were synthesized in order to obtain new compounds with potential anti-inflammatory activity, analgesic activity and lower ulcerogenic potential. All compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity by the carrageenan induced rat paw edema test method. The compounds possessing potent anti-inflammatory activity were further

  合成了一系列的1,3,4-恶二唑/噻二唑和1,2,4-三唑联苯-4-酰氧基乙酸衍生物，以获得具有潜在的抗炎活性，镇痛活性和较低的致溃疡性的新化合物。通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测试方法评估所有化合物的抗炎活性。进一步测试了具有有效抗炎活性的化合物的镇痛，促溃疡和抗氧化活性。在所有测试的化合物中，化合物3、7、17和20均显示出由角叉菜胶处理引起的大鼠爪水肿的明显减少。这些化合物显示出明显的镇痛作用，并且在相对于氟比洛芬的等摩尔口服剂量下，还发现它们对大鼠无胃肠道毒性。