(4-methoxyphenyl)-O-methyldithiophosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)-O-methyldithiophosphonic acid
• 英文别名: Methoxy-(4-methoxyphenyl)-sulfanyl-sulfanylidene-lambda5-phosphane；methoxy-(4-methoxyphenyl)-sulfanyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• 化学式: C₈H₁₁O₂PS₂
• 分子量: 234.28
• InChiKey: SCMVBRPVSRRTBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) chloride hexahydrate 、 (4-methoxyphenyl)-O-methyldithiophosphonic acid 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以96.8%的产率得到[Ni((MeO)(4-MeOC₆H₄)PS₂)₂]
  参考文献：
  名称：

  二硫代膦酸和相应镍（II）配合物的无溶剂机械化学合成

  摘要：

  图形摘要 摘要 我们报告了 [HS2P(OR)(4-MeOC6H4)] [R = H, (1); 类型的二硫代膦酸的绿色化学路线。我 (2); 乙 (3); 知识产权 (4)]。不同的二硫代膦酸通过将水或醇按化学计量添加到 Lawesson 试剂（摩尔比 2:1）中形成，然后对混合物进行精细研磨（机械化学）。在不到 5 分钟的时间内，无需使用溶剂或外部加热即可形成产品。酸以 100% 的原子经济性形成，并且由于它们以基本定量的产率形成，因此也以 >98% 的原子效率和 E 因子 = 0 形成，因为不会产生废物。重要的是，这种方法不同于形成二硫代膦酸的常规方法，其中使用有机溶剂、加热、反应时间长和产率低是司空见惯的。我们进一步证明镍 (II) 配合物可以直接由原位生成的酸形成。因此，1-4 与 NiCl2 ‧ 6 H2O（摩尔比 2:1）之间的反应导致 [Ni{S2P(OR)(4-MeOC6H4)}2]

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1358717
• 作为产物：
  描述：

  劳森试剂 、 甲醇 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以98.5%的产率得到(4-methoxyphenyl)-O-methyldithiophosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  二硫代膦酸和相应镍（II）配合物的无溶剂机械化学合成

  摘要：

  图形摘要 摘要 我们报告了 [HS2P(OR)(4-MeOC6H4)] [R = H, (1); 类型的二硫代膦酸的绿色化学路线。我 (2); 乙 (3); 知识产权 (4)]。不同的二硫代膦酸通过将水或醇按化学计量添加到 Lawesson 试剂（摩尔比 2:1）中形成，然后对混合物进行精细研磨（机械化学）。在不到 5 分钟的时间内，无需使用溶剂或外部加热即可形成产品。酸以 100% 的原子经济性形成，并且由于它们以基本定量的产率形成，因此也以 >98% 的原子效率和 E 因子 = 0 形成，因为不会产生废物。重要的是，这种方法不同于形成二硫代膦酸的常规方法，其中使用有机溶剂、加热、反应时间长和产率低是司空见惯的。我们进一步证明镍 (II) 配合物可以直接由原位生成的酸形成。因此，1-4 与 NiCl2 ‧ 6 H2O（摩尔比 2:1）之间的反应导致 [Ni{S2P(OR)(4-MeOC6H4)}2]

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1358717

文献信息

• A novel slow-releasing hydrogen sulfide donor, FW1256, exerts anti-inflammatory effects in mouse macrophages and in vivo
  作者：Caleb Weihao Huang、Wei Feng、Meng Teng Peh、Kaye Peh、Brian W. Dymock、Philip Keith Moore

  DOI：10.1016/j.phrs.2016.09.032

  日期：2016.11

  macrophages, H2S release from FW1256 was apparent over a period of 24h in these cells. Moreover, the effect of FW1256 on TNFα and IL-6 by FW1256 in LPS-stimulated RAW264.7 macrophages was reversed by treatment with the H2S scavenger, vitamin B12a. FW1256 had no cytotoxic effect on LPS-stimulated RAW264.7 macrophages or BMDMs. In vivo, FW1256 administration also reduced IL-1β, TNFα, nitrate/nitrite and PGE2

  已知外源性硫化氢（H2S）在巨噬细胞和动物模型中均具有抗炎作用。在这项研究中，我们首先表明，在没有细胞死亡的情况下，NaHS引起LPS刺激的RAW264.7巨噬细胞中TNFα和IL-6分泌的浓度依赖性降低。此后，我们筛选了一系列新颖的H2S慢供体以进行类似的活性。一种这样的化合物FW1256浓度依赖性地降低LPS刺激的RAW264.7巨噬细胞和BMDM中的TNFα，IL-6，PGE2和NO生成。FW1256还显着降低LPS刺激的RAW264.7巨噬细胞中的IL-1β，COX-2和iNOS mRNA和蛋白质。从机制上讲，FW1256降低了NFκB的活化，这可以通过用FW1256处理的LPS刺激的RAW264.7巨噬细胞中的胞浆磷酸化IκBα水平降低和核p65水平降低来证明。在经过FW1256处理的RAW264.7巨噬细胞中使用H2S荧光探针，在这些细胞中经过24h的时间，从FW1256释放出
• Dithiophosphate and dithiophosphonate complexes of pentacoordinate nickel(II) containing the macrocycle 2,4,4-trimethyl-1,5,9-triazacyclododec-1-ene ([12]aneN3-mc1) or its 9-methyl derivative ([12]aneN3-mc2).
  作者：M.Dolores Santana、Gabriel Garcı́a、Carmen M Navarro、A Abel Lozano、José Pérez、Luis Garcı́a、Gregorio López

  DOI：10.1016/s0277-5387(02)01080-x

  日期：2002.8

  the hydroxo precursor [Ni([12]aneN3)(μ-OH)]2(PF6)2 in the appropriate alcohol ROH (R=Me, Et, iPr) as solvent to give [Ni([12]aneN3)(S2P(OR)2](PF6)2 or [Ni([12]aneN3)S2P(p-CH3OPh)(OR)}](PF6). Among them, [Ni([12]aneN3-mc1)(S2P(OEt)2](PF6) (2) and [Ni([12]aneN3-mc1)S2P(p-CH3OPh)(OiPr)}](PF6) (9) were characterised by means of X-ray diffraction measurements on a single crystal. These studies show that

  含有[Ni（[12] aneN 3）] 2+片段的五配位镍（II）的二硫代磷酸酯和二硫代膦酸酯配合物（[12] aneN 3 = 2,4,4-三甲基-1,5,9-三氮杂环十二烷基-1-通过“一锅法”合成制备烯（[12] aneN 3 -mc1）及其9-甲基衍生物（[12] aneN 3 -mc2）。这包括相应之间的反应的ø，ö '-dialkyldithiophosphoric酸HS（S）P（OR）2或（4-甲氧基苯基） - ö -alkyldithiophosphonic羧酸和羟前体[镍（[12] ANEN 3）（μ -OH）] 2（PF 6）2在适当的醇ROH（R ​​= Me，Et，i Pr）中作溶剂，得到[Ni（[12] aneN 3）（S 2 P（OR）2 ]（PF 6）2或[Ni（[12] aneN 3）S 2 P（p -CH 3 OPh）（OR）}]（PF 6），其中[Ni（[12]
• US4278793A
  申请人：——

  公开号：US4278793A

  公开（公告）日：1981-07-14
• US4399131A
  申请人：——

  公开号：US4399131A

  公开（公告）日：1983-08-16
• US4758556A
  申请人：——

  公开号：US4758556A

  公开（公告）日：1988-07-19