5-chloro-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylene-1H-benzo[d][1,3,2]diazaphosphole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-chloro-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylene-1H-benzo[d][1,3,2]diazaphosphole
• 英文别名: 5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-sulfide；1,3-dihydro-1,3,2-benzodiazaphosphole-2-sulfide-5-chloro；5-Chloro-2-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-dihydro-1,3,2lambda5-benzodiazaphosphole；5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-dihydro-1,3,2λ5-benzodiazaphosphole
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₂OPS
• 分子量: 310.744
• InChiKey: BYZVEYQOEGKHIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  劳森试剂 、 4-氯-1,2-苯二胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到5-chloro-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylene-1H-benzo[d][1,3,2]diazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  发现基于中环硫磷的杂环作为抗增殖剂

  摘要：

  已经研究了硫化氢（H 2 S）在治疗中的潜力。最近，我们报道了基于硫磷核心的新型H 2 S供体分子，与最广泛研究的H 2 S供体GYY4137（1）相比，它在癌细胞系中缓慢释放H 2 S并具有改善的抗增殖活性。在此，我们制备了具有不同环尺寸的新硫代磷有机H 2 S供体，并在两种实体瘤细胞系和一种正常细胞系中对其进行了评估。发现七元环化合物17是亚微摩尔IC 50最有效的乳腺癌（0.76μM）和卵巢癌（0.76μM）癌细胞系中的表达。在该化合物的水溶液中未检测到明显的H 2 S释放。然而，共焦成像表明ħ 2 S为从释放17在同一水平的广泛研究ħ细胞内2小号施主GYY4137，其显示以释放10μMħ 2在400μM的浓度12小时后S上。比较17与它的非硫氧类似物，26，提供的证据表明，硫原子是其效力重要的。但是，对于26（5.94–11.0μM）观察到的显着效力表明，17的高效力并非完全由于H

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.079

文献信息

• Efficient synthesis of heterophosphole-2-sulfides by solvent-free microwave reaction
  作者：Julio A. Seijas、M. Pilar Vázquez-Tato、José Crecente-Campo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.011

  日期：2010.10

  Microwave irradiation of a stoichiometric amount of Lawesson's reagent in the presence of o-amino-phenols, o-aminothiophenols, o-phenylenediamines, or catechols leads to benzoxazaphosphole-, benzothiazaphosphole-, benzodiazaphosphole-, and benzodioxaphosphole-2-sulfides, respectively, in good yields in a fast and direct way under solventless conditions. The procedure requires short reaction times and is similar for all reagents; thus it may be used in parallel synthesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Shabana, R.; Atrees, S. S., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 105, # 1-4, p. 57 - 62
  作者：Shabana, R.、Atrees, S. S.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of medium ring thiophosphorus based heterocycles as antiproliferative agents
  作者：Wei Feng、Wisna Novera、Kaye Peh、Donavan Neo、Pondy Murugappan Ramanujulu、Philip K. Moore、Lih-Wen Deng、Brian W. Dymock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.079

  日期：2017.2

  cell lines compared to the most widely studied H2S donor GYY4137 (1). Herein, we have prepared new thiophosphorus organic H2S donors with different ring sizes and evaluated them in two solid tumor cell lines and one normal cell line. A seven membered ring compound, 17, was found to be the most potent with sub-micromolar IC50s in breast (0.76 μM) and ovarian (0.76 μM) cancer cell lines. No significant

  已经研究了硫化氢（H 2 S）在治疗中的潜力。最近，我们报道了基于硫磷核心的新型H 2 S供体分子，与最广泛研究的H 2 S供体GYY4137（1）相比，它在癌细胞系中缓慢释放H 2 S并具有改善的抗增殖活性。在此，我们制备了具有不同环尺寸的新硫代磷有机H 2 S供体，并在两种实体瘤细胞系和一种正常细胞系中对其进行了评估。发现七元环化合物17是亚微摩尔IC 50最有效的乳腺癌（0.76μM）和卵巢癌（0.76μM）癌细胞系中的表达。在该化合物的水溶液中未检测到明显的H 2 S释放。然而，共焦成像表明ħ 2 S为从释放17在同一水平的广泛研究ħ细胞内2小号施主GYY4137，其显示以释放10μMħ 2在400μM的浓度12小时后S上。比较17与它的非硫氧类似物，26，提供的证据表明，硫原子是其效力重要的。但是，对于26（5.94–11.0μM）观察到的显着效力表明，17的高效力并非完全由于H