methyl{[(Z)-3-methylhex-2-en-4-yl]methylene}amine N-oxide | 111400-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: methyl{[(Z)-3-methylhex-2-en-4-yl]methylene}amine N-oxide
• 英文别名: (Z)-N,3-dimethylhex-2-en-4-yn-1-imine oxide
• CAS: 111400-20-5
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: CXWWZFUCQDELAX-VRHVFUOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl{[(Z)-3-methylhex-2-en-4-yl]methylene}amine N-oxide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以28%的产率得到1,5-dimethyl-1,3-dihydro-2H-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  以直链和单环烯基硝酮杂环化为关键步骤制备 Azepin-3-one 衍生物的偶极途径

  摘要：

  最近发现的苯并戊烯基硝酮转化为 1,2-二氢苯并 [c] azepin-3-ones 已扩展到结构不同的系统的合成，包括单环衍生物 17 和 18、双环 azepinones 10a-d 和三环杂环37-40、42、43、45、47 和 48。此外，通过制备作为生物碱 astrocasine 模型化合物的苯并哌啶基化合物 52 证明了反应原理的适用性 (53)。提出了一种多步反应机制，涉及烯基硝酮作为 1,7-偶极电环化过程的前体，然后进行进一步的键重组。在某些情况下，异吲哚（41、44 和 46）作为次要产物的形成支持环丙酮（E 型和 H 型）作为中间体的出现。对选定的二氢氮杂环酮进行光化学研究得出了不同的结果：虽然单环氮杂环庚酮 17 在直接和敏化激发下反应形成双环非对映异构体 20 和 21，但双环化合物 10 的反应更为复杂。仅观察到 10a、b 在直接照射下发生 4π-环化反应，导致在

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400922
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 3-methylhex-2-en-4-ynynal 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到methyl{[(Z)-3-methylhex-2-en-4-yl]methylene}amine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  以直链和单环烯基硝酮杂环化为关键步骤制备 Azepin-3-one 衍生物的偶极途径

  摘要：

  最近发现的苯并戊烯基硝酮转化为 1,2-二氢苯并 [c] azepin-3-ones 已扩展到结构不同的系统的合成，包括单环衍生物 17 和 18、双环 azepinones 10a-d 和三环杂环37-40、42、43、45、47 和 48。此外，通过制备作为生物碱 astrocasine 模型化合物的苯并哌啶基化合物 52 证明了反应原理的适用性 (53)。提出了一种多步反应机制，涉及烯基硝酮作为 1,7-偶极电环化过程的前体，然后进行进一步的键重组。在某些情况下，异吲哚（41、44 和 46）作为次要产物的形成支持环丙酮（E 型和 H 型）作为中间体的出现。对选定的二氢氮杂环酮进行光化学研究得出了不同的结果：虽然单环氮杂环庚酮 17 在直接和敏化激发下反应形成双环非对映异构体 20 和 21，但双环化合物 10 的反应更为复杂。仅观察到 10a、b 在直接照射下发生 4π-环化反应，导致在

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400922

文献信息

• Pyrrole and pyridine derivatives via 1,7-cyclization of butenynyl nitrones the product-determining influence of substituents on the deactivation pathway of the oxaza-cycloallene intermediates
  作者：Wolfgang Eberbach、Joachim Roser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96182-3

  日期：1987.1