4-methyl-N-[(10-oxophenanthren-9-ylidene)amino]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[(10-oxophenanthren-9-ylidene)amino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 376.436
• InChiKey: BBFDLPXZCQRKEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[(10-oxophenanthren-9-ylidene)amino]benzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到10-重氮基-9,10-二氢菲-9-酮
  参考文献：
  名称：

  3-对偶氮吲哚-2-酮的非对映选择性钯催化邻乙烯基苯胺的羰基化胺化

  摘要：

  用3-重氮二吲哚-2-酮对邻乙烯基苯胺进行非对映选择性钯催化的羰基化胺化反应可合成各种具有良好收率和非对映选择性的四取代二氢吲哚啉稠合螺恶灵。该方法的显着特征包括在一次操作中通过CN和CC键形成两个连续的四取代碳立构中心，具有宽泛的官能团耐受性和较高的原子经济性和步骤经济性。重要的是，本反应还扩展到了甲苯磺酰肼和邻乙烯基苯胺的一锅转化为螺恶灵吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901286
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到4-methyl-N-[(10-oxophenanthren-9-ylidene)amino]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3-对偶氮吲哚-2-酮的非对映选择性钯催化邻乙烯基苯胺的羰基化胺化

  摘要：

  用3-重氮二吲哚-2-酮对邻乙烯基苯胺进行非对映选择性钯催化的羰基化胺化反应可合成各种具有良好收率和非对映选择性的四取代二氢吲哚啉稠合螺恶灵。该方法的显着特征包括在一次操作中通过CN和CC键形成两个连续的四取代碳立构中心，具有宽泛的官能团耐受性和较高的原子经济性和步骤经济性。重要的是，本反应还扩展到了甲苯磺酰肼和邻乙烯基苯胺的一锅转化为螺恶灵吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901286

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Arylindoles from 2-Alkenylanilines and Diazonaphthalen-2(1<i>H</i>)-ones through Simultaneous Indole Construction and Aryl Introduction
  作者：Caiyun Yu、Yuanshuang Xu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00628

  日期：2022.6.3

  In this paper, an efficient synthesis of N-arylindoles through the cascade reaction of 2-alkenylanilines with diazonaphthalen-2(1H)-ones is presented. Mechanistically, this reaction involves the generation of a Ru–carbene complex from diazonaphthalen-2(1H)-one, followed by carbene N–H bond insertion with 2-alkenylaniline, intramolecular cyclization, and oxidative aromatization. In this reaction, the

  本文提出了一种通过 2-烯基苯胺与 diazonaphthalen-2( 1H )-ones 的级联反应高效合成N-芳基吲哚的方法。从机理上讲，该反应涉及从 diazonaphthalen-2(1 H )-one 生成 Ru-卡宾配合物，然后用 2-烯基苯胺插入卡宾 N-H 键、分子内环化和氧化芳构化。在该反应中，Ru(II) 配合物作为多功能催化剂，不仅可以促进卡宾的形成，还可以促进分子内环化和脱氢芳构化。同时，空气是一种绿色且具有成本效益的氧化剂。据我们所知，这是第一个例子，其中N通过同时引入N-芳基单元和构建吲哚骨架来合成-芳基吲哚。该方法的显着优点包括易于获得且不含卤化物的底物、无添加剂的反应条件、良好的效率、优异的原子经济性以及与多种官能团的相容性。此外，由此获得的产品的实用性通过其多样化的结构转变来展示。