2-(thymin-N¹-yl)ethanal monohydrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(thymin-N¹-yl)ethanal monohydrate
• 英文别名: (thymin-1-yl)ethanal hydrate；1-(2,2-Dihydroxyethyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₄
• 分子量: 186.167
• InChiKey: MNNWQWCSUYRCBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thymin-N¹-yl)ethanal monohydrate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sequence-defined vinyl sulfonamide click nucleic acids (VS-CNAs) and their assembly into dynamically responsive materials

  摘要：

  通过巯基-迈克尔点击化学和可溶性聚合物支持，开发了一种可扩展的合成策略，用于创造序列定义的DNA类似物。

  DOI：

  10.1039/d0cc04235h
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(thymin-N¹-yl)ethanal monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Sequence-defined vinyl sulfonamide click nucleic acids (VS-CNAs) and their assembly into dynamically responsive materials

  摘要：

  通过巯基-迈克尔点击化学和可溶性聚合物支持，开发了一种可扩展的合成策略，用于创造序列定义的DNA类似物。

  DOI：

  10.1039/d0cc04235h

文献信息

• Synthesis of Components for the Generation of Constitutional Dynamic Analogues of Nucleic Acids
  作者：David T. Hickman、Nampally Sreenivasachary、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.200890022

  日期：2008.1

  medium, template), would provide an alternative approach to the de novo design of functional dynamic bio-macromolecules. As a first step towards this goal, various mono- and bifunctionalised (hetero- and homotopic) nucleic acid-derived building blocks of type I–X have been synthesised for the generation of dynamic main-chain and side-chain reversible nucleic acid analogues. Hydrazide- and/or acetal

  动态共价聚合物的引入（其中单体单元通过可逆共价键连接并且可以进行组分交换）为功能材料的产生开辟了新的可能性。将这种方法扩展到能够在水介质中生成动态生物聚合物的过程中，能够使构造（序列，长度）适应外部因素（例如环境，介质，模板），这将为功能动力学的从头设计提供一种替代方法。生物大分子。作为朝着这个目标迈出的第一步，各种I - X型单官能和双官能（异位和同位）核酸衍生构件已经合成了用于产生动态主链和侧链可逆核酸类似物的化合物。选择了由酰肼和/或乙缩醛（受保护的羰基）官能化的组分，它们在柔韧性，长度，净形式电荷和酰肼/缩醛取代基方面有所不同，以探讨这些因素如何影响性能（结构，溶解度） ，分子识别特征）可能由缩聚产生的聚合物产物。
• [EN] METHODS AND REAGENTS FOR SYNTHESIZING NUCLEOSIDES AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS ET RÉACTIFS POUR SYNTHÉTISER DES NUCLÉOSIDES ET DES ANALOGUES DE CEUX-CI
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2021191830A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present invention relates to methods and intermediates for the synthesis of nucleosides and nucleoside analogues (NAs). More specifically, the present invention relates to methods of synthesizing nucleosides and NAs, using simple achiral materials by a 'one-pot' proline-catalyzed halogenation of a heteroaryl-substituted acetaldehyde together with a tandem enantioselective aldol reaction followed by a reduction or organometallic addition and cyclization (annulation) reaction involving halide displacement.

  本发明涉及合成核苷和核苷类似物（NAs）的方法和中间体。更具体地说，本发明涉及使用简单的无手性材料通过“一锅法”脯氨酸催化卤代异芳基乙醛的卤代反应，随后进行串联对映选择性Aldol反应，然后进行还原或有机金属加成和环化（环化）反应，涉及卤化物置换。
• DyNAs: Constitutional Dynamic Nucleic Acid Analogues
  作者：Nampally Sreenivasachary、David T. Hickman、Dominique Sarazin、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/chem.200600625

  日期：2006.11.15

  polymer 1 B. The polymers 1 B, 2 B, 1 C, and 2 C represent dynamic biopolymers of nucleic acid type, DyNAs. Electrostatic interaction of these polymers with polyanionic entities, such as polyphosphates, polynucleotides, and polyaspartic acid, was shown to take place. It induces a change in size of the dynamic polymer, as it responds by an increase in degree of polymerization to an increase of the overall

  动态阳离子聚合物是在水性介质中由带有核碱基基团的功能互补单体生成的。（1）H NMR光谱用于跟踪核碱基加成的二酰肼1和2与二醛B和C的缩聚反应。通过质子NMR光谱通过二酰肼2与聚合物1 B的交换来确定这些聚合物的可逆性。聚合物1B，2B，1C和2C代表核酸类型的动态生物聚合物DyNAs。这些聚合物与聚阴离子实体（例如聚磷酸盐，多核苷酸和聚天冬氨酸）发生静电相互作用。它会引起动态聚合物尺寸的变化，因为它通过聚合度的增加来响应所引入的总阴离子电荷的增加，即，
• Sequence-defined vinyl sulfonamide click nucleic acids (VS-CNAs) and their assembly into dynamically responsive materials
  作者：Bryan P. Sutherland、Paige J. LeValley、Derek J. Bischoff、April M. Kloxin、Christopher J. Kloxin

  DOI：10.1039/d0cc04235h

  日期：——

  A scalable synthetic strategy was developed towards the creation of sequence-defined DNA analogues employing thiol-Michael click chemistry and a soluble polymer support.

  通过巯基-迈克尔点击化学和可溶性聚合物支持，开发了一种可扩展的合成策略，用于创造序列定义的DNA类似物。