(-)-2,2-dimethyl-4,5-bis(phenylsulfanylmethyl)-1,3-dioxolane | 98253-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (-)-2,2-dimethyl-4,5-bis(phenylsulfanylmethyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: (2R,3R)-1,4-bis(phenylthio)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidenebutane；(4R,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis(phenylsulfanylmethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 98253-70-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂S₂
• 分子量: 346.514
• InChiKey: SWEFQFNDVYVHCD-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2,2-dimethyl-4,5-bis(phenylsulfanylmethyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R)-1,4-bis(phenylthio)-2,3-dihydroxybutane
  参考文献：
  名称：

  2-烯基二氧杂萘鎓阳离子，低温不对称Diels-Alder反应中的新反应性亲二烯体

  摘要：

  手性原酸酯14-22通过与原酸酯13的交换反应制备。用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或氯化锡（IV）处理后，这些化合物产生了乙烯基二氧杂萘鎓阳离子，在各种狄尔斯-阿尔德反应中，乙烯基二氧杂环戊烯鎓阳离子被证明是非常活泼的亲二烯体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00470-3
• 作为产物：
  描述：

  1,4-甲苯磺酰基-2,3-异亚丙基苏糖醇 、 sodium thiophenolate 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEYENDECKER, F.;JESSER, F.;LAUCHER, D.;RUHLAND, B., NOUV. J. CHIM., 1985, 9, N 1, 7-12

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and reactivity of cationic iridium(I) complexes of cycloocta-1,5-diene and chiral dithioether ligands. Application as catalyst precursors in asymmetric hydrogenation †
  作者：Montserrat Diéguez、Aránzazu Orejón、Anna M. Masdeu-Bultó、Raouf Echarri、Sergio Castillón、Carmen Claver、Aurora Ruiz

  DOI：10.1039/a704611a

  日期：——

  2-dimethyl-4,5-bis(isopropylsulfanylmethyl)-1,3-dioxolane (–)-diospr and (+)-2,2-dimethyl-4,5-bis(phenylsulfanylmethyl)-1,3-dioxolane (+)-diosph were prepared from diethyl (+)-L-tartrate. An alternative synthetic method for preparing the previously described bis(methylsulfanylmethyl) dithioether (–)-diosme was devised. By co-ordinating of the dithioethers to different (cycloocta-1,5-diene)iridium(I) compounds

  新的手性二硫醚化合物（–）-2,2-二甲基-4,5-双（异丙基硫烷基甲基）-1,3-二氧戊环（–）-二异丙醇和（+）-2,2-二甲基-4,5-双（由（+）- L-酒石酸二乙酯制备苯基硫烷基甲基）-1，3-二氧戊环（+）-二恶烷。设计了一种替代的合成方法，用于制备前述的双（甲基硫烷基甲基）二硫醚（-）-二恶英。通过将二硫醚与不同的（cycloocta-1,5-diene）铱（I）配位，手性阳离子络合物[Ir（cod）（–）-diosme}] BF 4 1，[Ir（cod）（ –）-diospr}] BF 4 ·CH 2 Cl 2 2和[Ir（cod）（+）-diosph}] BF 4 3的合成，然后在1 H，13下进行研究13 C NMR和FAB质谱。配合物与CO反应，得到相应的双核四羰基[Ir 2（μ-L）2（CO）4 ] [BF] 2 4-6。二硫醚配体在1-3中被PPh 3取代，提供[Ir（cod）（PPh
• Asymmetric Epoxidation of Aldehydes Catalyzed by New C2-Symmetrical Chiral Sulfide
  作者：Miyuki Ishizaki、Osamu Hoshino

  DOI：10.3987/com-02-9520

  日期：——

  Asymmetric synthesis of chiral epoxides from various aldehydes with benzyl bromide was investigated using new C-2-symmetrical chiral sulfides, which were readily prepared from (R,R)-tartaric acid.
• Bianchet, Stephen; Potvin, Pierre G., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 8, p. 2256 - 2265
  作者：Bianchet, Stephen、Potvin, Pierre G.

  DOI：——

  日期：——