(2R,3R)-1,4-bis(phenylthio)-2,3-dihydroxybutane | 107938-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R,3R)-1,4-bis(phenylthio)-2,3-dihydroxybutane
• 英文别名: (2R,3R)-1,4-Diphenylthiothreitol；(2R,3R)-1,4-bis(phenylsulfanyl)butane-2,3-diol
• CAS: 107938-39-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S₂
• 分子量: 306.45
• InChiKey: LKJUDZXFDWJPFQ-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,4-bis(phenylthio)-2,3-dihydroxybutane 在 四氯化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-烯基二氧杂萘鎓阳离子，低温不对称Diels-Alder反应中的新反应性亲二烯体

  摘要：

  手性原酸酯14-22通过与原酸酯13的交换反应制备。用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或氯化锡（IV）处理后，这些化合物产生了乙烯基二氧杂萘鎓阳离子，在各种狄尔斯-阿尔德反应中，乙烯基二氧杂环戊烯鎓阳离子被证明是非常活泼的亲二烯体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00470-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-O-Benzylidene-1,4-diphenylthiothreitol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 以85%的产率得到(2R,3R)-1,4-bis(phenylthio)-2,3-dihydroxybutane
  参考文献：
  名称：

  Selective Manipulation of Hydroxy Groups in (2S,3S)-Threitol

  摘要：

  通过苯亚甲基缩醛键的还原和氧化断裂反应，系统性地将二乙基（2R,3R）-酒石酸转化为多种受保护或功能化的苏糖醇衍生物，这些衍生物是许多天然产物的重要前体。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31788

文献信息

• One-Pot Synthesis of β-Amino/β-Hydroxy Selenides and Sulfides from Aziridines and Epoxides
  作者：Srinivasan Chandrasekaran、Venkataraman Ganesh

  DOI：10.1055/s-0029-1216960

  日期：2009.10

  Diaryl disulfides and diselenides undergo facile cleavage on treatment with rongalite (sodium hydroxymethanesulfinate) to generate the corresponding thiolate and selenolate species in situ, which effect the ring opening of aziridines and epoxides in a regio­selective manner. A simple, mild, cost-effective protocol has been developed to prepare β-amino and β-hydroxy sulfides and selenides in a one-pot operation.

  二芳基二硫和二硒化物在与隆伽利特（羟甲基亚磺酸钠）反应时容易发生裂解，生成相应的硫醇盐和硒醇盐物种，这些物质能够选择性地促进氮杂环和环氧化物的开环反应。已开发出一种简单、温和、成本效益高的一锅法操作，用于制备β-氨基和β-羟基硫化物和硒化物。
• Asymmetric Epoxidation of Aldehydes Catalyzed by New C2-Symmetrical Chiral Sulfide
  作者：Miyuki Ishizaki、Osamu Hoshino

  DOI：10.3987/com-02-9520

  日期：——

  Asymmetric synthesis of chiral epoxides from various aldehydes with benzyl bromide was investigated using new C-2-symmetrical chiral sulfides, which were readily prepared from (R,R)-tartaric acid.
• Bianchet, Stephen; Potvin, Pierre G., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 8, p. 2256 - 2265
  作者：Bianchet, Stephen、Potvin, Pierre G.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Alkenyl dioxolanylium cations, new reactive dienophiles in low temperature asymmetric Diels-Alder reactions
  作者：Arnaud Haudrechy、Willy Picoul、Yves Langlois

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00470-3

  日期：1997.1

  orthoesters 14–22 were prepared by an exchange reaction with orthoester 13. These compounds, after treatment with trimethylsilytriflate or tin(IV) chloride, gave rise to vinyl dioxolanylium cations which proved to be very reactive dienophiles in various Diels-Alder reactions.

  手性原酸酯14-22通过与原酸酯13的交换反应制备。用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或氯化锡（IV）处理后，这些化合物产生了乙烯基二氧杂萘鎓阳离子，在各种狄尔斯-阿尔德反应中，乙烯基二氧杂环戊烯鎓阳离子被证明是非常活泼的亲二烯体。
• Selective Manipulation of Hydroxy Groups in (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-Threitol
  作者：Seiichi Takano、Ayako Kurotaki、Yoshinori Sekiguchi、Shigeki Satoh、Michiyasu Hirama、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1986-31788

  日期：——

  Systematic transformation of diethyl (2R,3R)-tartrate into a number of protected or functionalized derivatives of threitol, which are important precursors for many natural products, is carried out employing reductive and oxidative cleavage reactions of benzylidene acetal bond.

  通过苯亚甲基缩醛键的还原和氧化断裂反应，系统性地将二乙基（2R,3R）-酒石酸转化为多种受保护或功能化的苏糖醇衍生物，这些衍生物是许多天然产物的重要前体。