3-{4-[2-(6-Bromobenzo[1,3]dioxol-5-yl)ethylamino]butyl}cyclopent-2-enyl acetate | 263368-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-{4-[2-(6-Bromobenzo[1,3]dioxol-5-yl)ethylamino]butyl}cyclopent-2-enyl acetate
• 英文别名: [3-[4-[2-(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethylamino]butyl]cyclopent-2-en-1-yl] acetate；[3-[4-[2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethylamino]butyl]cyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 263368-58-7
• 化学式: C₂₀H₂₆BrNO₄
• 分子量: 424.335
• InChiKey: BTDPUTHMDPPSIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{4-[2-(6-Bromobenzo[1,3]dioxol-5-yl)ethylamino]butyl}cyclopent-2-enyl acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 1,1,2,3-四甲基胍 、 水 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,4,5,6,7,9,10,15b-Octahydrocyclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pyrido[2,1-b][3]benzazepine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的头孢他辛类似物的合成。

  摘要：

  头孢他辛环类似物10的合成是通过两个连续的分子内钯催化的12至11反应，即烯丙基胺化和Heck反应。通过伯胺13与甲苯磺酸酯14的烷基化获得底物12。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000204)6:3<510::aid-chem510>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基氯化镁 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-{4-[2-(6-Bromobenzo[1,3]dioxol-5-yl)ethylamino]butyl}cyclopent-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的头孢他辛类似物的合成。

  摘要：

  头孢他辛环类似物10的合成是通过两个连续的分子内钯催化的12至11反应，即烯丙基胺化和Heck反应。通过伯胺13与甲苯磺酸酯14的烷基化获得底物12。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000204)6:3<510::aid-chem510>3.0.co;2-h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Cephalotaxine Analogues
  作者：Lutz F. Tietze、Hartmut Schirok、Michael Wöhrmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000204)6:3<510::aid-chem510>3.0.co;2-h

  日期：2000.2.4

  The synthesis of cephalotaxine ring analogues 10 was achieved by two successive intramolecular palladium-catalyzed reactions of 12 via 11, namely an allylic amination and a Heck reaction. The substrates 12 were obtained by alkylation of primary amines 13 with tosylates 14.

  头孢他辛环类似物10的合成是通过两个连续的分子内钯催化的12至11反应，即烯丙基胺化和Heck反应。通过伯胺13与甲苯磺酸酯14的烷基化获得底物12。