3-(3-methylfuran-2-yl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(3-methylfuran-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(3-Methylfuran-2-yl)propan-1-ol
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: YVQHEOCHHRWRDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methylfuran-2-yl)propan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到2-(3-iodopropyl)-3-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  1,2-环己二烯的应变活化Diels-Alder诱捕：垂悬呋喃分子内捕获。

  摘要：

  取代的1,2-环己二烯与侧基呋喃的分子内[4 + 2]环加成反应可在温和条件下一步合成复杂的四环骨架。所有Diels–Alder环加合物均作为单一非对映异构体获得，被指定为内聚异构体。可以通过3-乙氧基-2-溴环己基-2-烯酮的Stork–Danheiser烷基化轻松组装基板，以容纳一系列的系链和呋喃捕集阱。烯醇乙酸酯部分的切割导致室温的狄尔斯-阿尔德环还原为拴系的呋喃基环己烯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02085
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-糠醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3-(3-methylfuran-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2-环己二烯的应变活化Diels-Alder诱捕：垂悬呋喃分子内捕获。

  摘要：

  取代的1,2-环己二烯与侧基呋喃的分子内[4 + 2]环加成反应可在温和条件下一步合成复杂的四环骨架。所有Diels–Alder环加合物均作为单一非对映异构体获得，被指定为内聚异构体。可以通过3-乙氧基-2-溴环己基-2-烯酮的Stork–Danheiser烷基化轻松组装基板，以容纳一系列的系链和呋喃捕集阱。烯醇乙酸酯部分的切割导致室温的狄尔斯-阿尔德环还原为拴系的呋喃基环己烯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02085

文献信息

• Strain-Activated Diels–Alder Trapping of 1,2-Cyclohexadienes: Intramolecular Capture by Pendent Furans
  作者：Verner A. Lofstrand、Kyle C. McIntosh、Yaseen A. Almehmadi、F. G. West

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02085

  日期：2019.8.16

  Intramolecular [4 + 2] cycloaddition reactions of substituted 1,2-cyclohexadienes with pendent furans enables the synthesis of complex tetracyclic scaffolds in a single step under mild conditions. All Diels–Alder cycloadducts were obtained as single diastereomers, assigned as the endo isomer. Substrates were easily assembled via Stork–Danheiser alkylation of 3-ethoxy-2-bromocyclohex-2-enone to accommodate

  取代的1,2-环己二烯与侧基呋喃的分子内[4 + 2]环加成反应可在温和条件下一步合成复杂的四环骨架。所有Diels–Alder环加合物均作为单一非对映异构体获得，被指定为内聚异构体。可以通过3-乙氧基-2-溴环己基-2-烯酮的Stork–Danheiser烷基化轻松组装基板，以容纳一系列的系链和呋喃捕集阱。烯醇乙酸酯部分的切割导致室温的狄尔斯-阿尔德环还原为拴系的呋喃基环己烯酮。