methyl (EZ)-2-cyano-3-cyclohexyl-2-butenoate | 349662-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (EZ)-2-cyano-3-cyclohexyl-2-butenoate
• 英文别名: 3-Cyclohexyl-2-cyan-crotonsaeuremethylester；methyl 2-cyano-3-cyclohexylbut-2-enoate
• CAS: 349662-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: SEGTUMPIZMQLAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-100 °C(Solvent: Ligroine)
• 沸点：
  175-177 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (EZ)-2-cyano-3-cyclohexyl-2-butenoate 在 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以64%的产率得到methyl 2-amino-4-cyclohexylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gewald反应的变化合成新型2-氨基噻吩-3-羧酸酯

  摘要：

   介绍了通过 Gewald 反应的变化合成标题化合物的方法 。 甲基酮衍生物与氰基乙酸甲酯的 Knoevenagel 缩合，然后用硫和胺处理α，β-不饱和腈，得到相应的2-氨基噻吩 5 或异构体 9 和 10 。在修饰的 Gewald 条件下，在甲基上带有离去基的甲基酮衍生物的反应 选择性地导致4-取代的2-氨基噻吩 9a 和 12的形成 。硫原子的引入是通过硫化钠的亲核取代而发生的。

  DOI：

  10.1007/s007060170137
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 、 氰乙酸甲酯 生成 methyl (EZ)-2-cyano-3-cyclohexyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Gewald,K.; Schinke,E., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2712 - 2715

  摘要：

  DOI：