4-(2-methylphenyl)-5H-[1,2,3]oxathiazole 2,2-dioxide | 1025506-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-methylphenyl)-5H-[1,2,3]oxathiazole 2,2-dioxide
• 英文别名: 4-(o-tolyl)-5H-[1,2,3]oxathiazole 2,2-dioxide；4-(2-methylphenyl)-5H-oxathiazole 2,2-dioxide
• CAS: 1025506-07-3
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: BGLWHHCIIBQSRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methylphenyl)-5H-[1,2,3]oxathiazole 2,2-dioxide 在 甲酸 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 (1S,2S)-Cp*RhCl(TsNCHPhCHPhNH₂) 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-((3aR,8S)-4-methyl-1,1-dioxido-3a,8-dihydro-3H-[1,2,3]oxathiazolo[4,3-a]isoindol-8-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  经由Rh（III）催化串联氧化烯化环化4-芳基环氨基磺酸盐的1,3-二取代的异吲哚啉的立体选择性合成

  摘要：

  描述了Rh（III）催化的环状4-芳基氨基磺酸盐（1）的串联邻位CH烯烃聚合反应以及随后的分子内环化反应。该反应用作直接和立体选择性合成1,3-二取代的...的方法。

  DOI：

  10.1039/c5cc09888b
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2'-methylacetophenone 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以46%的产率得到4-(2-methylphenyl)-5H-[1,2,3]oxathiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  手性铑催化的不对称转移加氢对映选择性合成环状氨基磺酸盐

  摘要：

  使用HCO 2 H / Et 3 N混合物作为氢源和定义明确的手性Rh催化剂（S，S）-或（R，R）-2，对环状氨基磺酸亚胺4和9进行不对称转移氢化（ATH）， Cp * RhCl（TsDPEN）可在室温下0.5h内以优异的收率和对映选择性有效生产相应的环状氨基磺酸酯。具有预先存在的立体生成中心的4，5-二取代的亚胺9的ATH显示以动态动力学拆分发生。

  DOI：

  10.1021/ol1017905

文献信息

• Enantioselective Access to Chiral Cyclic Sulfamidates Through Iridium‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Yuanhua Liu、Yi Huang、Zhiyuan Yi、Gongyi Liu、Xiu‐Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801566

  日期：2019.4

  The Iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of cyclic sulfamidate imines was successfully developed with N‐methylated ZhaoPhos L2 as the ligand. A variety of chiral cyclic sulfamidates were obtained with excellent results (up to 99% yield, 99% ee). Furthermore, this asymmetric hydrogenation can be employed as the key reaction step to prepare the important intermediates in organic synthesis.

  以N-甲基化的ZhaoPhos L2为配体，成功开发了铱催化的环状氨基磺酸亚胺的不对称氢化反应。获得了多种手性环状氨基磺酸盐，具有优异的结果（产率高达99％，ee高达99％）。此外，该不对称氢化可以用作制备有机合成中重要中间体的关键反应步骤。
• One-Pot Highly Diastereoselective Synthesis of <i>cis</i>-Vinylaziridines via the Sulfur Ylide-Mediated Aziridination and Palladium(0)-Catalyzed Isomerization
  作者：Ben-Hu Zhu、Jun-Cheng Zheng、Chang-Bin Yu、Xiu-Li Sun、Yong-Gui Zhou、Qi Shen、Yong Tang

  DOI：10.1021/ol9027072

  日期：2010.2.5

  cis-trisubstituted vinylaziridines containing a quaternary carbon center is realized by a one-pot protocol in which the combination of sulfur ylide-mediated aziridination of cyclic ketimines and Pd(0)-catalyzed isomerization is employed successfully.

  通过一锅方案实现了高度非对映选择性合成的含季碳中心的顺式三取代乙烯基氮丙啶，其中成功地采用了由硫代叶酸介导的环酮亚胺的叠氮化和Pd（0）催化的异构化的组合。
• Enantioselective Synthesis of Cyclic Sulfamidates via Pd-Catalyzed Hydrogenation
  作者：You-Qing Wang、Chang-Bin Yu、Da-Wei Wang、Xiao-Bing Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol800591u

  日期：2008.5.1

  Using Pd(CF3CO2)(2)/(SS)-f-binaphane as the catalyst, an efficient enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates was developed via asymmetric hydrogenation of the corresponding cyclic imines in 2,2,2-trifluoroethanol at room temperature with high enantioselectivities (up to 99% ee).