thieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione | 1262236-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: thieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione
• 英文别名: 10-Thia-3,4,6,8-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,7,11-tetraene-5-thione
• CAS: 1262236-27-0
• 化学式: C₇H₄N₄S₂
• mdl: MFCD22556217
• 分子量: 208.268
• InChiKey: PJDCWPOMGYKWPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione 在 sodium acetate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [1,2,4]triazolo[4',3':1,5][1,2,4]triazolo[4,3-c]thieno-[3,2-e]pyrimidine-9(8H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型硫连接的稠合噻吩并恶唑并嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  白介素6（IL-6）与其受体（IL-6R，一个结合80 kDa糖蛋白链的配体）结合并诱导信号转导糖蛋白130（gp130）的二聚化，从而导致Janus激酶（Jak）/信号转导和转录激活因子3（STAT3）。STAT3在大多数肿瘤和癌症中也经常过表达或持续激活，并且发现激活的STAT3可以抑制肿瘤免疫监视。因此，IL-6刺激的STAT3激活途径的阻断可能是发现新药的有吸引力的治疗靶标，并且目前正在深入研究中。另一方面，噻吩并恶唑并嘧啶由于其药理和治疗特性（包括抗癌，抗炎，如图1所示，尿素转运蛋白（UT-B）抑制剂，志贺毒素运输抑制剂1和黄嘌呤氧化酶抑制剂2。据报道，硫连接的三唑（3thio-1,2,4-三唑）具有广泛的生物活性，例如抗真菌剂，二酰基甘油酰基转移酶1（DGAT1）抑制剂3，碳酸酐酶抑制作用，生长抑素sst2 / sst5激动剂和多巴胺D3受体拮抗剂4。5我们多年来合成了有前途的

  DOI：

  10.5012/jkcs.2014.58.4.423
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻吩-3-甲腈 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 thieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  含三唑并噻二唑部分的噻吩并恶唑并嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  一系列二杂环化合物的15和16是通过引入6 -芳基或6-苄基-1,2,4-三唑并〔3,4的合成b ] [1,3,4]噻二唑部分至噻吩并[1,2通过硫键的2,4]三唑并[4,3- c ]嘧啶环。

  DOI：

  10.1002/jhet.1574

文献信息

• Synthesis of new sulfur-linked 1,2,4-triazolothienopyrimidine and 1,2,4-triazolopyrazolopyrimidine derivatives containing fused heterocyclic pyrimidines
  作者：Yang-Heon Song、Hoon Young Son

  DOI：10.1002/jhet.461

  日期：——

  A series of novel bis‐heterocyclic compounds 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20 were synthesized by integrating fused heterocyclic pyrimidines, such as thienopyrimidine and pyrazolopyrimidine into the scaffold of thienotriazolo‐ pyrimidines, and pyrazolotriazolopyrimidines through a sulfur‐linkage. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  一系列新颖的双-杂环化合物12，13，14，15，16，17，18，19，20通过分别通过积分稠杂环嘧啶，如噻吩并嘧啶和吡唑并嘧啶成thienotriazolo-嘧啶的支架合成，并且pyrazolotriazolopyrimidines硫键。J.杂环化​​学。（2010）。
• Structural Evaluations of a Selective Human STING^A230 Agonist and Its Use in Macrophage Immunotherapies
  作者：Zhichao Tang、Junxing Zhao、Ying Li、Shallu Tomer、Manikandan Selvaraju、Nicholas Tien、Diyun Sun、David K. Johnson、Anjie Zhen、Pingwei Li、Jingxin Wang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.4c00048

  日期：——

  identified a non-nucleotide agonist BDW568 that selectively activates the human STINGA230 allele. Here, we further characterized the mechanism of BDW568 and highlighted its potential use for selectively controlling the activation of engineered macrophages that constitutively express STINGA230 as a genetic adjuvant. We obtained the crystal structure of the C-terminal domain of STINGA230 complexed with BDW-OH

  此前，我们鉴定了一种非核苷酸激动剂 BDW568，它可以选择性激活人类 STING A230等位基因。在这里，我们进一步表征了 BDW568 的机制，并强调了其作为遗传佐剂选择性控制工程化巨噬细胞的激活的潜在用途，这些工程化巨噬细胞组成型表达 STING A230 。我们以 1.95 Å 的分辨率获得了与 BDW-OH（活性代谢物）复合的 STING A230 C 端结构域的晶体结构。结构-活性关系研究表明，BDW568 中的所有三个杂环和 S-乙酸酯侧链对于保留活性至关重要。我们证明，BDW568 可以在用表达 STING A230的慢病毒转导的纯化人原代巨噬细胞中强力激活 I 型干扰素信号传导。相比之下，在缺乏 STING A230等位基因的情况下，BDW568 无法刺激健康供体的人原代外周血单核细胞的先天免疫反应。这种高 STING 变异特异性表明 STING A230激动剂在基于巨噬细胞的治疗方法中具有广阔的应用前景。
• A Facile One-Pot Synthesis of Sulfur-Linked Thieno[1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine Derivatives Containing Phenylpyrazole or Thienopyrimidinylpyrazole Moiety
  作者：Yang-Heon Song、Jina Whang

  DOI：10.3987/com-11-12371

  日期：——

  A facile synthesis of sulfur-linked thieno[1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine derivatives containing phenylpyrazole or thienopyrimidinylpyrazole moiety via a one-pot reaction of thieno[1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thiones, 3-chloropentane-2,4-dione and various hydrazines in the presence of potassium hydroxide in ethanol has been achieved.
• Synthesis of Thienotriazolopyrimidine Derivatives Containing Triazolothiadiazole Moiety
  作者：Jina Whang、Yang-Heon Song

  DOI：10.1002/jhet.1574

  日期：2013.5

  A series of diheterocyclic compounds 15 and 16 was synthesized by the introduction of 6‐aryl or 6‐benzyl‐1,2,4‐triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazole moiety to thieno[1,2,4]triazolo[4,3‐c]pyrimidine ring through a sulfur linkage.

  一系列二杂环化合物的15和16是通过引入6 -芳基或6-苄基-1,2,4-三唑并〔3,4的合成b ] [1,3,4]噻二唑部分至噻吩并[1,2通过硫键的2,4]三唑并[4,3- c ]嘧啶环。
• A Synthesis of Novel Sulfur-Linked Fused Thienotriazolopyrimidine Derivatives
  作者：Yang-Heon Song

  DOI：10.5012/jkcs.2014.58.4.423

  日期：2014.8.20

  of biological activities such as antifungal agent, diacylglycerol acyltransferase 1 (DGAT1) inhibitor 3, carbonic anhydrase inhibition, somatostatin sst2/sst5 agonists, and dopamine D3 receptor antagonist 4. 5 We have synthesized over the years thienopyrimidine and thienotriazolopyrimidine derivatives of promising biological activity. From a programme to discover novel inhibitors using thienopyrimidine

  白介素6（IL-6）与其受体（IL-6R，一个结合80 kDa糖蛋白链的配体）结合并诱导信号转导糖蛋白130（gp130）的二聚化，从而导致Janus激酶（Jak）/信号转导和转录激活因子3（STAT3）。STAT3在大多数肿瘤和癌症中也经常过表达或持续激活，并且发现激活的STAT3可以抑制肿瘤免疫监视。因此，IL-6刺激的STAT3激活途径的阻断可能是发现新药的有吸引力的治疗靶标，并且目前正在深入研究中。另一方面，噻吩并恶唑并嘧啶由于其药理和治疗特性（包括抗癌，抗炎，如图1所示，尿素转运蛋白（UT-B）抑制剂，志贺毒素运输抑制剂1和黄嘌呤氧化酶抑制剂2。据报道，硫连接的三唑（3thio-1,2,4-三唑）具有广泛的生物活性，例如抗真菌剂，二酰基甘油酰基转移酶1（DGAT1）抑制剂3，碳酸酐酶抑制作用，生长抑素sst2 / sst5激动剂和多巴胺D3受体拮抗剂4。5我们多年来合成了有前途的