1-(chloromethyl)-1-(3-phenylpropyl)cyclopentane | 149726-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(chloromethyl)-1-(3-phenylpropyl)cyclopentane
• 英文别名: 3-[1-(Chloromethyl)cyclopentyl]propylbenzene
• CAS: 149726-89-6
• 化学式: C₁₅H₂₁Cl
• 分子量: 236.785
• InChiKey: XBJPXVKXLYBZQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(chloromethyl)-1-(3-phenylpropyl)cyclopentane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到1-methyl-1-(3-phenylpropyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  热生成的环戊烷-1,3-二基中 1,5- 氢转移和分子内环加成的活化参数

  摘要：

  双基 2-甲基-2-(3-苯基丙基)环戊烷-1,3-二基可逆地通过相应双环[2.1.0]戊烷衍生物的立体异构混合物的气相热解产生。检测到双自由基的三个反应（除了闭环）。一种是对 3-甲基-3-(3-苯基丙基)-1,4-戊二烯开环。第二种是将苄基氢分子内转移到环戊烷-1,3-二基。估计此 1,5-氢转移的活化焓为 8 kcal/mol。第三个反应是 1,3-二基与苯环的分子内环加成反应。估计该环加成反应的活化焓为 7 kcal/mol

  DOI：

  10.1021/ja00066a016
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-苯基丙烷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 67.17h， 生成 1-(chloromethyl)-1-(3-phenylpropyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  热生成的环戊烷-1,3-二基中 1,5- 氢转移和分子内环加成的活化参数

  摘要：

  双基 2-甲基-2-(3-苯基丙基)环戊烷-1,3-二基可逆地通过相应双环[2.1.0]戊烷衍生物的立体异构混合物的气相热解产生。检测到双自由基的三个反应（除了闭环）。一种是对 3-甲基-3-(3-苯基丙基)-1,4-戊二烯开环。第二种是将苄基氢分子内转移到环戊烷-1,3-二基。估计此 1,5-氢转移的活化焓为 8 kcal/mol。第三个反应是 1,3-二基与苯环的分子内环加成反应。估计该环加成反应的活化焓为 7 kcal/mol

  DOI：

  10.1021/ja00066a016

文献信息

• Activation parameters for 1,5-hydrogen transfer and intramolecular cycloaddition in a thermally generated cyclopentane-1,3-diyl
  作者：Thomas H. Peterson、Barry K. Carpenter

  DOI：10.1021/ja00066a016

  日期：1993.6

  of the corresponding bicyclo[2.1.0]pentane derivatives. Three reactions of the biradical (besides ring closure) are detected. One is ring opening to 3-methyl-3-(3-phenylpropyl)-1,4-pentadiene. A second is intramolecular transfer of a benzylic hydrogen to the cyclopentane-1,3-diyl. An activation enthalpy of 8 kcal/mol is estimated for this 1,5-hydrogen transfer. The third reaction is intramolecular cycloaddition

  双基 2-甲基-2-(3-苯基丙基)环戊烷-1,3-二基可逆地通过相应双环[2.1.0]戊烷衍生物的立体异构混合物的气相热解产生。检测到双自由基的三个反应（除了闭环）。一种是对 3-甲基-3-(3-苯基丙基)-1,4-戊二烯开环。第二种是将苄基氢分子内转移到环戊烷-1,3-二基。估计此 1,5-氢转移的活化焓为 8 kcal/mol。第三个反应是 1,3-二基与苯环的分子内环加成反应。估计该环加成反应的活化焓为 7 kcal/mol