4-(3-butenyl)-2-carbomethoxy-4-methyl-2,5-cyclohexadienone | 185058-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-butenyl)-2-carbomethoxy-4-methyl-2,5-cyclohexadienone
• 英文别名: Methyl 3-but-3-enyl-3-methyl-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
• CAS: 185058-56-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: VGCIUAOJMPTSRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-butenyl)-2-carbomethoxy-4-methyl-2,5-cyclohexadienone 在 四氯化锡 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1R*,4S*,5S*,9R*)-3-acetoxy-2-carbomethoxy-4-chloro-9-methyltricyclo[4.3.1.0^5,9]dec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭α-烷氧基烯酮体系促进多烯环化

  摘要：

  发现交叉共轭α-烷氧基烯酮体系是多烯环化的极好的促进剂。在温和的条件下，该反应在高度的区域和立体化学控制下得以有效发生。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01842-4
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-butenyl)-6-carbomethoxy-4-methyl-2-cyclohexeneone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到4-(3-butenyl)-2-carbomethoxy-4-methyl-2,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭α-烷氧基烯酮体系促进的多烯环化反应。在（±）-脱氢鸟脑炔醇的全合成中的应用

  摘要：

  标题环化过程已有效地应用于外消旋形式的脱氢Chamaecynenol的第一个全合成。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01424-x

文献信息

• Polyene Cyclization Promoted by the Cross Conjugated α-Carbalkoxy Enone System. Application to the Total Synthesis of (±)-Dehydrochamaecynenol
  作者：Hsing-Jang Liu、Daqing Sun

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01424-x

  日期：1997.9

  The title cyclization process has been effectively applied to the first total synthesis of dehydrochamaecynenol in racemic form. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  标题环化过程已有效地应用于外消旋形式的脱氢Chamaecynenol的第一个全合成。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Polyene Cyclization Promoted by the Cross Conjugated α-Carbalkoxy Enone System. An Efficient Approach to Highly Functionalized Decalins
  作者：Hsing-Jang Liu、Daqing Sun、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1002/jccs.199900062

  日期：1999.6

  AbstractThe cross conjugated α‐carbalkoxy enone system was found to be an excellent promoter for polyene cyclization. Under mild conditions, the reaction occurred readily with a high degree of regio‐ and stereoselectivity. Based on this facile process, an efficient method for the construction of highly functionalized decalin derivatives has been developed.
• Polyene cyclization promoted by the cross conjugated α-carbalkoxy enone system
  作者：Hsing-Jang Liu、Daqing Sun、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01842-4

  日期：1996.11

  The cross conjugated α-carbalkoxy enone system was found to be an excellent promoter for polyene cyclization. Under mild conditions, the reaction occurred efficiently with a high degree of regio- and stereochemical control.

  发现交叉共轭α-烷氧基烯酮体系是多烯环化的极好的促进剂。在温和的条件下，该反应在高度的区域和立体化学控制下得以有效发生。