4-bromo-N'-(1-phenylethylidene)benzenesulfonohydrazide | 6647-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N'-(1-phenylethylidene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: Acetophenon-<4-brom-benzolsulfonylhydrazon>；4-bromo-N-(1-phenylethylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 6647-80-9
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O₂S
• 分子量: 353.239
• InChiKey: BEBWHSRJJYOXFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  463.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N'-(1-phenylethylidene)benzenesulfonohydrazide 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N',N'-diphenyl-1H-pyrrole-2-carbohydrazide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methoxy-N-(4-((1-phenylethyl)sulfonyl)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化 N-甲苯磺酰腙的磺酰化，然后形成一锅 C-N 键

  摘要：

  描述了一种通过用胺捕获由N-甲苯磺酰腙 (NTH)产生的溴代砜衍生物来合成磺酰-N-苯基苯胺衍生物的新方法。该反应被证明对广泛的 NTH 和胺是成功的，并且可以耐受任一偶联伴侣上的各种官能团（35 个示例）。对该机制进行了研究，我们发现砜的形成不遵循自由基途径。

  DOI：

  10.1039/d1ob00676b
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-bromo-N'-(1-phenylethylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  铜催化 N-甲苯磺酰腙的磺酰化，然后形成一锅 C-N 键

  摘要：

  描述了一种通过用胺捕获由N-甲苯磺酰腙 (NTH)产生的溴代砜衍生物来合成磺酰-N-苯基苯胺衍生物的新方法。该反应被证明对广泛的 NTH 和胺是成功的，并且可以耐受任一偶联伴侣上的各种官能团（35 个示例）。对该机制进行了研究，我们发现砜的形成不遵循自由基途径。

  DOI：

  10.1039/d1ob00676b

文献信息

• Cu(II)/Ag(I)-Catalyzed Cascade Reaction of Sulfonylhydrazone with Anthranils: Synthesis of 2-Aryl-3-sulfonyl Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Fei Wang、Pei Xu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00525

  日期：2018.4.20

  In this paper, a Cu(II)/Ag(I)-catalyzed cascade reaction of anthranils with sulfonylhydrazone to construct 2-phenyl-3-sulfonyl disubstituted quinoline derivatives under mild conditions was studied. The mechanism study indicated that this reaction involves radical addition, and new C–C, C–N, and C–S bonds were constructed in one step.

  本文研究了Cu（II）/ Ag（I）催化蒽与磺酰hydr的级联反应，在温和条件下构建2-苯基-3-磺酰基双取代喹啉衍生物。机理研究表明，该反应涉及自由基加成，一步就可以构建新的C–C，C–N和C–S键。
• I₂-Promoted [4 + 2] cycloaddition of <i>in situ</i> generated azoalkenes with enaminones: facile and efficient synthesis of 1,4-dihydropyridazines and pyridazines
  作者：Jiajun Feng、Tiantong He、Yuxing Xie、Yang Yu、Jonathan B. Baell、Fei Huang

  DOI：10.1039/d0ob01958e

  日期：——

  A facile and efficient strategy for the synthesis of 1,4-dihydropyridazines and pyridazines through I2-promoted [4 + 2] cycloaddition of in situ generated azoalkenes with enaminones has been developed. The switch in selectivity is attributed to the judicious choice of different reaction temperatures. The key features of this work include controllable and selective synthesis, good functional group tolerance

  已经开发了一种通过 I 2 -促进的 [4 + 2]原位生成的偶氮烯烃与烯胺酮环加成来合成 1,4-二氢哒嗪和哒嗪的简便有效的策略。选择性的转换归因于对不同反应温度的明智选择。这项工作的主要特点包括可控和选择性合成、良好的官能团耐受性、良好的反应收率、无金属/碱基条件以及一锅法的适用性。
• Synthesis of Multi‐substituted Dihydropyrazoles by Copper‐Mediated [4+1] Cycloaddition Reaction of <i>N</i> ‐Sulfonylhydrazones and Sulfoxonium Ylides
  作者：Sipei Hu、Shiying Du、Zuguang Yang、Lingfang Ni、Zhengkai Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900212

  日期：2019.7.2

  A general and expeditious approach for the copper mediated synthesis of multi‐functionalized dihydropyrazoles from N‐sulfonylhydrazones and sulfoxonium ylides has been achieved under aerobic oxidative conditions. The formal [4+1] cycloaddition reaction exhibits many notable features and can be easily scaled up to gram scale.

  在好氧氧化条件下，已实现了一种由N-磺酰基hydr和亚砜基铜合成铜介导的多官能化二氢吡唑的通用快速方法。正式的[4 + 1]环加成反应具有许多显着特征，可以轻松按比例放大至克级。
• 多取代1,4-二氢哒嗪和哒嗪类衍生物及其合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN111848526B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明公开了一种多取代1,4‑二氢哒嗪衍生物和一种多取代哒嗪衍生物及其合成方法。以酮腙和β‑烯胺酮为起始原料，I2为促进剂，通过[4+2]环加成反应，构建一个C‑C键和一个C‑N键，控制反应温度生成多取代1,4‑二氢哒嗪衍生物和/或多取代哒嗪衍生物，所得1.4‑二氢哒嗪衍生物和哒嗪衍生能够进一步的转化生成功能化产物。该方法原料易得、操作简便，合成反应条件温和、反应效率高，其官能团具有多样性。同时，本发明中所述的多取代1.4‑二氢哒嗪和多取代哒嗪化合物均为新化合物，本发明根据该系列化合物的母核哒嗪，即哒嗪类化合物具有的药理作用及目前在临床上的用途，检测出这些新化合物具有单胺氧化酶抑制活性，具有潜在的药理活性。