N-[4-chloro-2-formamido-6-[[(1S,3S,4R,5S)-3-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl]amino]pyrimidin-5-yl]formamide | 190195-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-chloro-2-formamido-6-[[(1S,3S,4R,5S)-3-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl]amino]pyrimidin-5-yl]formamide
• CAS: 190195-89-2
• 化学式: C₂₇H₂₈ClN₅O₄
• 分子量: 522.003
• InChiKey: SQSWAZXCLPBENO-LFYAFONDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-chloro-2-formamido-6-[[(1S,3S,4R,5S)-3-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl]amino]pyrimidin-5-yl]formamide 在 乙酸二乙氧基甲酯 作用下， 反应 15.0h， 以53%的产率得到N-[6-chloro-9-[(1S,3S,4R,5S)-3-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl]purin-2-yl]formamide
  参考文献：
  名称：

  Conformationally locked carbocyclic nucleosides built on a bicyclo[3.1.0]hexane template with a fixed Southern conformation. Synthesis and antiviral activity

  摘要：

  具有固定结构的碳环核苷的构建 3E 南半球环皱褶 伪旋转循环是由共同的前体碳环实现的 胺， (1S,3S,4R,5 S )-3-苄氧基-4-苄氧基甲基-1-氨基双环[3.1.0]己烷 20. 这个 碳环胺由光学纯高效组装而成 2-苄氧基甲基环戊-3-烯醇 11 十步反应。关键 环丙烷化步骤进行于 (3R,4S )-1-氰基-4-苄氧基-3-(苄氧基甲基)环戊烷15，并进行 区域和立体选择性地给出关键的氰基碳环 中间体17，随后由其获得胺20。 嘧啶类似物 6-8 的合成完成 通过中间体无环丙烯酰脲21和22。 需要事先准备嘌呤 9 和 10 相应的N-甲酰化 4,6-二氯-5-氨基嘧啶和4,6-二氯-2,5-二氨基嘧啶 与胺20有效偶联的杂环前体。除了 (S)-2′-脱氧甲烷碳-A （9，2′-脱氧腺苷类似物），所有南方构象异构体 似乎缺乏抗病毒活性。

  DOI：

  10.1039/a604352f
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-1-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-4-cyano-3-hydroxycyclopentane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 二苯甲酮 、 二苯基磷酸 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 N-[4-chloro-2-formamido-6-[[(1S,3S,4R,5S)-3-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl]amino]pyrimidin-5-yl]formamide
  参考文献：
  名称：

  Conformationally locked carbocyclic nucleosides built on a bicyclo[3.1.0]hexane template with a fixed Southern conformation. Synthesis and antiviral activity

  摘要：

  具有固定结构的碳环核苷的构建 3E 南半球环皱褶 伪旋转循环是由共同的前体碳环实现的 胺， (1S,3S,4R,5 S )-3-苄氧基-4-苄氧基甲基-1-氨基双环[3.1.0]己烷 20. 这个 碳环胺由光学纯高效组装而成 2-苄氧基甲基环戊-3-烯醇 11 十步反应。关键 环丙烷化步骤进行于 (3R,4S )-1-氰基-4-苄氧基-3-(苄氧基甲基)环戊烷15，并进行 区域和立体选择性地给出关键的氰基碳环 中间体17，随后由其获得胺20。 嘧啶类似物 6-8 的合成完成 通过中间体无环丙烯酰脲21和22。 需要事先准备嘌呤 9 和 10 相应的N-甲酰化 4,6-二氯-5-氨基嘧啶和4,6-二氯-2,5-二氨基嘧啶 与胺20有效偶联的杂环前体。除了 (S)-2′-脱氧甲烷碳-A （9，2′-脱氧腺苷类似物），所有南方构象异构体 似乎缺乏抗病毒活性。

  DOI：

  10.1039/a604352f