5'-O-phosphorylthymidylyl(3'-5')thymidine 3'-phosphate | 2476-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （3'->5'）-二核苷酸和类似物
• 英文名称: 5'-O-phosphorylthymidylyl(3'-5')thymidine 3'-phosphate
• 英文别名: 5'-d(TpTp)-3'；5'-CCp-3'；thymidylyl-(3'->5')-[3']thymidylic acid；O^5'-[3']thymidylyl-[3']thymidylic acid；O^5'-[3']Thymidylyl-[3']thymidylsaeure；Thymidylyl-(3''-5')-thymidin-(3')-phosphat；Thymidylyl-(3'-5')-thymidine monophosphate；[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 2476-56-4
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₁₅P₂
• 分子量: 626.408
• InChiKey: LPGUBBCKPSUVTG-KPRKPIBOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  260
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-phosphorylthymidylyl(3'-5')thymidine 3'-phosphate 在 磷酸二酯酶 Ammonium acetate (pH=6.5),pyrophosphate buffer (pH=6.5); 作用下， 生成 胸腺嘧啶脱氧核苷3-单磷酸铵盐水合物
  参考文献：
  名称：

  4,4',4"-Tris(levulinoyloxy)trityl作为一种新型的伯羟基保护基团

  摘要：

  通过使用原位生成的 4,4',4"-三（乙酰丙酰氧基）三苯甲基溴，将 4,4',4"-三（乙酰丙酰氧基）三苯甲基（TLTr）基团选择性地引入胸苷的 5'-氧上。发现 TLTr 基团对酸足够稳定，很容易通过肼解去除，然后在吡啶-乙酸中加热至 50°C，而不会损坏其他保护基团，例如 O-乙酰基和 4,4'-二甲氧基三苯甲基。这种新保护基团的效用通过胸苷基 (3'–5')-胸苷的成功合成得到证明，其中 TLTr 基团用作 5'-羟基保护基团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.336
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 四氮唑 、 silica gel 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代乙腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.19h， 生成 5'-O-phosphorylthymidylyl(3'-5')thymidine 3'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  An investigation of several deoxynucleoside phosphoramidites useful for synthesizing deoxyoligonucleotides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81376-3

文献信息

• Nucleotides. Part XXVII Bis[2-(p-nitrophenyl)ethyl] Phosphorochloridate, a New Versatile Phosphorylating Agent in Nucleotide Chemistry
  作者：Frank Himmelsbach、Ramamurthy Charubala、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19870700508

  日期：1987.8.12

  phosphorylating agent, bis[2-(p-nitrophenyl)ethyl] phosphorochloridate (3), has been prepared and is used for 3′- and/or 5′-phosphorylations of nucleosides. The resulting bis[2-(p-nitrophenyl)ethyl] phosphotriesters are versatile synthons in oligonucleotide synthesis leading finally to 3′- and/or 5′-terminated monophosphates in excellent yields.

  已经制备了一种新型的通用磷酸化试剂双[2-（对硝基苯基）乙基]氯代磷酸酯（3），并将其用于核苷的3'-和/或5'-磷酸化。所得的双[2-（对硝基苯基）乙基]磷酸三酯是寡核苷酸合成中的通用合成子，最终以优异的产率产生了3'-和/或5'-封端的单磷酸酯。
• (Dimethylthiocarbamoyl)thio group as a protecting group of phosphates in oligonucleotide synthesis via the phosphotriester approach
  作者：Hiroshi Takaku、Masaatsu Kato、Shunichi Ishikawa

  DOI：10.1021/jo00333a026

  日期：1981.9
• Studies on Polynucleotides. I. A New and General Method for the Chemical Synthesis of the C₅″-C₃″ Internucleotidic Linkage. Syntheses of Deoxyribo-dinucleotides¹
  作者：P. T. Gilham、H. G. Khorana

  DOI：10.1021/ja01556a016

  日期：1958.12
• Solid phase synthesis of oligonucleotides containing 3′-thiothymidine
  作者：Richard Cosstick、Joseph S. Vyle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80776-0

  日期：1989.1
• 4,4′,4″-Tris(levulinoyloxy)trityl as a New Type of Primary Hydroxyl Protecting Group
  作者：Mitsuo Sekine、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/bcsj.58.336

  日期：1985.1

  The 4,4′,4″-tris(levulinoyloxy)trityl (TLTr) group was introduced selectively on the 5′-oxygen of thymidine by use of in situ generated 4,4′,4″-tris(levulinoyloxy)trityl bromide. The TLTr group was found to be sufficiently stable to acids and readily removed by hydrazinolysis followed by warming to 50 °C in pyridine–acetic acid without damage of other protecting groups such as the O-acetyl and 4,4′-dimethoxytrityl

  通过使用原位生成的 4,4',4"-三（乙酰丙酰氧基）三苯甲基溴，将 4,4',4"-三（乙酰丙酰氧基）三苯甲基（TLTr）基团选择性地引入胸苷的 5'-氧上。发现 TLTr 基团对酸足够稳定，很容易通过肼解去除，然后在吡啶-乙酸中加热至 50°C，而不会损坏其他保护基团，例如 O-乙酰基和 4,4'-二甲氧基三苯甲基。这种新保护基团的效用通过胸苷基 (3'–5')-胸苷的成功合成得到证明，其中 TLTr 基团用作 5'-羟基保护基团。