N-棕榈酰-L-半胱氨酸叔丁酯 | 87363-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-棕榈酰-L-半胱氨酸叔丁酯
• 英文名称: N^α-Palmitoyl-Cys-OBu^t
• 英文别名: N-palmitoylcysteine tert.-butyl ester；tert-butyl (2R)-2-(hexadecanoylamino)-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 87363-01-7
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₃S
• 分子量: 415.681
• InChiKey: MKFMOGQALBFRCS-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-棕榈酰-L-半胱氨酸叔丁酯 、 (R)-(-)-对甲基苯磺酸-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以3.8%的产率得到S-<(2R)-2,3-O-Isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl>-N^α-palmitoyl-Cys-OBu^t
  参考文献：
  名称：

  具有微生物来源的免疫活性脂肽WS1279的结构和合成。

  摘要：

  WS1279的结构，分离自链霉菌。作为免疫活性脂肽，已经根据化学和物理证据推导为S- [2,3-双（棕榈酰氧基）丙基] -Nα-棕榈酰-Cys-Asn-Ser-Gly-Gly-Ser-OH。通过合成证实了这一点。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.607
• 作为产物：
  描述：

  N-Palmitoyl-N'-(2-palmitoyl-palmitoyl)-(R,R)-cystine Di-tert-butyl Ester 、 1,4-dithio-erythritol 生成 N-棕榈酰-L-半胱氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  METZGER, JORG;JUNG, GUNTHER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 10, 895-899

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A unique and highly facile method for synthesising disulfide linked neoglycoconjugates: a new approach for remodelling of peptides and proteins
  作者：Wallace M. Macindoe、Anita H. van Oijen、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1039/a708701b

  日期：——

  An asymmetric disulfide linkage, formed by conjugation of a 5-nitropyridine-2-sulfenyl activated thioglycoside and a protein or pre-assembled peptide sequence, represents a good structural mimic of natural asparagine glycosylation.

  由 5-硝基吡啶-2-亚磺酰基活化硫代糖苷与蛋白质或预组装肽序列共轭形成的不对称二硫键是天然天冬酰胺糖基化的良好结构模拟物。
• Membrane anchor/active compound conjugate, its preparation and its uses
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US06074650A1

  公开（公告）日：2000-06-13

  According to certain embodiments, the invention relates to an immunoconjugate produced by conjugating at least one membrane-anchoring compound with at least one partial sequence of a protein of a virus, a bacterium, a parasite or a tumor antigen. The immunoconjugate has the advantage that it can be stored for a very long time even without cooling. According to certain embodiments, the invention relates to an immunogenic composition for the specific induction of cytotoxic T-lymphocytes which comprises a conjugate from at least one membrane anchor compound and a protein, containing at least one killer T-cell epitope, of a virus, a bacterium, a parasite or a tumor antigen, or at least one partial sequence containing at least one killer T-cell epitope of a viral, bacterial or parasite protein or of a tumor antigen.

  根据某些实施例，本发明涉及通过将至少一种膜锚定化合物与病毒、细菌、寄生虫或肿瘤抗原的至少一个蛋白质部分序列偶联而产生的免疫结合物。该免疫结合物具有存储时间长，即使不冷藏也可以存储的优点。根据某些实施例，本发明涉及一种免疫原性组合物，用于特异性诱导细胞毒性T淋巴细胞，包括至少一种膜锚定化合物和病毒、细菌、寄生虫或肿瘤抗原的至少一个含有至少一个杀手T细胞表位的蛋白质或至少一个含有至少一个杀手T细胞表位的病毒、细菌或寄生虫蛋白质或肿瘤抗原的部分序列。
• Membrananker-Wirkstoffkonjugat, seine Herstellung sowie seine Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0210412A2

  公开（公告）日：1987-02-04

  Membrananker-Wirkstoffkonjugate werden beschrieben, bei denen der Wirkstoff an den Membrananker kovalent gebunden ist, welcher eine Verbindung der Formeln ist, wobei A : Schwefel, Sauerstoff, Disulfid (-S-S-), Methylen (-CH2-) oder -NH- sein kann; n = 0 bis 5; m = 1 oder 2; C* = asymmetrisches Kohlenstoffatom mit R oder S Konfiguration R, R', R" gleich oder unterschiedlich sind und eine Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Gruppe mit 7 bis 25 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff ist, welche gegebenenfalls mit Hydroxy-, Amino-, Oxo-, Acyl-, Alkyl-, oder Cycloalkyl-Gruppen substituiert sein kann und R, und R2 gleich oder ungleich und wie R.R' oder R" definiert bzw. -OR, -OCOR, -COOR, -NHCOR,-CONHR sein kann und X ein Wirkstoff oder eine Spacer-Wirkstoffgruppe ist. Die Membrananker-Wirkstoffkonjugate steigern die Antikörperbildung.

  所述的膜锚-药物共轭物中，活性物质与膜锚共价结合，膜锚为以下式子的化合物 其中 A 是：硫、氧、二硫化物（-S-S-）、亚甲基（-CH2-）或-NH-；n = 0 至 5；m = 1 或 2；C* = 具有 R 或 S 构型的不对称碳原子 R、R'、R "相同或不同，是具有 7 至 25 个碳原子的烷基、烯基或炔基或氢，可选择被羟基、氨基、氧代、酰基、烷基或环烷基取代，R 和 R2 相同或不同，如 R.R'或 R" 或可以是-OR、-OCOR、-COOR、-NHCOR、-CONHR，X 是活性成分或间隔活性成分基团。 膜锚-药物共轭物可增加抗体的形成。
• US6024964A
  申请人：——

  公开号：US6024964A

  公开（公告）日：2000-02-15
• US6074650A
  申请人：——

  公开号：US6074650A

  公开（公告）日：2000-06-13