N-(1-甲基-2-丙炔基)苄胺 | 63991-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(1-甲基-2-丙炔基)苄胺
• 英文名称: benzyl(1-methyl-prop-2-ynyl)amine
• 英文别名: N-benzylbut-3-yn-2-amine；benzyl-(1-methyl-prop-2-ynyl)-amine；Benzyl-(1-methyl-prop-2-inyl)-amin；3-Benzylamino-butin-(1)；N-3-(1-Butynyl)-benzylamine
• CAS: 63991-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: DRBAJMGSRKIURK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-甲基-2-丙炔基)苄胺 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Benzyl-5-butyl-3-methyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo-fused lactams and lactones via Ru(ii)-catalyzed cycloaddition of amide- and ester-tethered α,ω-diynes with terminal alkynes: electronic directing effect of internal conjugated carbonyl group

  摘要：

  在一定量的 Cp*RuCl(cod) 催化剂存在下，通过酰胺或酯系链连接的 1,6- 和 1,7- 二炔在室温下与末端炔发生环化反应，生成产率为 40%â93% 的环化产物，其中 63 : 37â83 : 17 为异构体。

  DOI：

  10.1039/b402649g
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 乙炔 在 氮气 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 N-(1-甲基-2-丙炔基)苄胺
  参考文献：
  名称：

  Process for making amines of the acetylene series

  摘要：

  公开号：

  US02268129A1

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Pyrroles from Activated Alkynes and<i>N</i>-Propargylamines through Base-Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Jianquan Weng、Yong Chen、Binjie Yue、Meng Xu、Hongwei Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201500166

  日期：2015.5

  A novel K3PO4-catalyzed synthesis of polysubstituted pyrroles by a Michael addition/alkyne carbocyclization of activated alkynes and N-propargylamines has been developed. This transition-metal-free cascade process represents an environmental friendly and efficient way to construct polysubstituted pyrroles in good yields. Catalyzed by CsF, a Michael addition/aza-Claisen rearrangement/cyclization sequential

  已经开发了一种新型 K3PO4 催化合成多取代吡咯，通过迈克尔加成/炔烃碳环化活化炔烃和 N-炔丙胺。这种无过渡金属的级联工艺代表了一种以良好产率构建多取代吡咯的环境友好且有效的方法。在 CsF 的催化下，已经实现了迈克尔加成/氮杂-克莱森重排/环化顺序过程，以中等产率选择性合成吡咯。
• A straightforward microwave method for rapid synthesis of N-1, C-6 functionalized 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones
  作者：Johan Gising、Pernilla Örtqvist、Anja Sandström、Mats Larhed

  DOI：10.1039/b905501k

  日期：——

  A rapid and versatile one-pot, 2 × 10 min microwave protocol for the preparation of N-1 and C-6 decorated 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones was developed. Comparable reaction sequences using classical conditions require about 1–2 days of heating. The α-aminonitrile was first generated in a Strecker reaction and thereafter cyclized under microwave heating. The microwave approach developed offers the possibility of efficiently generating and utilizing functionalized 3-amino-5-chloro-2(1H)-pyrazinone-N-1-carboxylic acids as β-strand inducing core structures in a medicinal chemistry context. To illustrate the usefulness of the method, the synthesis of two novel 2(1H)-pyrazinone-containing Hepatitis C virus NS3 protease inhibitors is reported.

  开发了一种快速且多功能的单锅法2×10分钟微波协议，用于制备N-1和C-6修饰的3,5-二氯-2(1H)-吡嗪酮。使用经典条件进行的可比反应序列需要大约1-2天的加热时间。首先通过斯特雷克反应生成α-氨基腈，然后在微波加热下环化。所开发的微波方法提供了高效生成和利用功能化的3-氨基-5-氯-2(1H)-吡嗪酮-N-1-羧酸作为药物化学背景下β-链诱导核心结构的可能性。为了说明该方法的实用性，报道了两个新型含有2(1H)-吡嗪酮的丙型肝炎病毒NS3蛋白酶抑制剂的合成。
• Unusual Missing Linkers in an Organosulfonate-Based Primitive–Cubic (pcu)-Type Metal–Organic Framework for CO₂ Capture and Conversion under Ambient Conditions
  作者：Guiyang Zhang、Huimin Yang、Honghan Fei

  DOI：10.1021/acscatal.7b04189

  日期：2018.3.2

  organosulfonate-based metal–organic framework (MOF) with a defective primitive–cubic (pcu) topology was successfully synthesized. The unusual missing linkers, along with the highest permanent porosity (∼43%) in sulfonate-MOFs, offer a versatile platform for the incorporation of alkynophilic Ag(I) sites. The cyclic carboxylation of alkyne molecules (e.g., propargyl alcohol and propargyl amine) into α-alkylidene

  成功合成了具有缺陷的原始-立方（pcu）拓扑结构的非互穿有机磺酸盐基金属-有机骨架（MOF）。磺酸盐-MOF中不常见的缺失连接基以及最高的永久孔隙度（约43％）为结合嗜碱性的Ag（I）位点提供了一个多功能的平台。炔烃分子（例如，炔丙醇和炔丙基胺）的环状羧化反应通过在Ag 2的大气压下使用Ag（I）嵌入的磺酸盐-MOF成功地催化了α-亚烷基环状碳酸酯和恶唑烷酮。在使用CO 2作为C1原料的所有三个催化反应中，高度坚固的磺酸盐基MOF催化剂显示出至少三循环的可重复使用性。
• One-pot synthesis of polysubstituted 3-acylpyrroles by cooperative catalysis
  作者：Hai-Lei Cui、Fujie Tanaka

  DOI：10.1039/c4ob01019a

  日期：——

  polysubstituted 3-acylpyrroles from readily available unsaturated ketones and N-substituted propargylated amines have been developed. An aza-Michael/alkyne carbocyclization cascade, by cooperative catalysis using pyrrolidine and a copper salt, followed by oxidation in situ gave 3-acylpyrroles, which were also transformed further to functionalized, highly substituted 3-acylpyrroles.

  已经开发了从容易获得的不饱和酮和N-取代的炔丙基化胺一锅合成多取代的3-酰基吡咯。通过使用吡咯烷和铜盐的协同催化，然后原位氧化，再进行氮杂-迈克尔/炔碳环化级联反应，得到3-酰基吡咯，该3-酰基吡咯也被进一步转化为官能化的，高度取代的3-酰基吡咯。
• An alkaline-resistant Ag(<scp>i</scp>)-anchored pyrazolate-based metal–organic framework for chemical fixation of CO₂
  作者：Huimin Yang、Xu Zhang、Guiyang Zhang、Honghan Fei

  DOI：10.1039/c8cc01461b

  日期：——

  An alkaline-resistant Ag(i)-anchored metal–organic framework has been achieved via postsynthetic modification of pyrazolate-based linkers.

  一种耐碱性的Ag（i）锚定金属有机框架已经通过对基于吡唑酮的连接剂进行后合成修饰而实现。