(+/-)-4-chloro-1-methyl-2-oxa-6-propylamino-5-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one | 182950-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-chloro-1-methyl-2-oxa-6-propylamino-5-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one
• CAS: 182950-68-1
• 化学式: C₁₀H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 230.694
• InChiKey: MLNVRQFLURCIPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-chloro-1-methyl-2-oxa-6-propylamino-5-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5-methyl-N-propyl-6-propylamino-2-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  由（官能化的）2-氧杂-5-氮杂双环[2.2.2] oct-5-en-3-ones与各种亲核试剂反应生成多取代的2-吡啶羧酸衍生物

  摘要：

  通过3,5-二氯-2 H -1,4-恶嗪-2-酮和双键体系中加合物2中氯亚胺官能团的选择性反应，形成一系列6-取代的2-恶唑-5-氮杂双环[2.2] .2]可以生成oct-5-en-3-ones 3。用醇或胺将后者的内酯裂解，得到各种取代的4，5-二氢-5-羟基-2-吡啶羧酸衍生物，将其脱水以得到相应的吡啶体系。通过使2与Me 3 Al /胺反应，可在一步步骤中获得一些6-氨基取代的2-吡啶甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00733-8
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 4,6-dichloro-1-methyl-2-oxa-5-azabicyclo<2.2.2>oct-5-en-3-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以48%的产率得到(+/-)-4-chloro-1-methyl-2-oxa-6-propylamino-5-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  由（官能化的）2-氧杂-5-氮杂双环[2.2.2] oct-5-en-3-ones与各种亲核试剂反应生成多取代的2-吡啶羧酸衍生物

  摘要：

  通过3,5-二氯-2 H -1,4-恶嗪-2-酮和双键体系中加合物2中氯亚胺官能团的选择性反应，形成一系列6-取代的2-恶唑-5-氮杂双环[2.2] .2]可以生成oct-5-en-3-ones 3。用醇或胺将后者的内酯裂解，得到各种取代的4，5-二氢-5-羟基-2-吡啶羧酸衍生物，将其脱水以得到相应的吡啶体系。通过使2与Me 3 Al /胺反应，可在一步步骤中获得一些6-氨基取代的2-吡啶甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00733-8

文献信息

• Generation of polysubstituted 2-pyridinecarboxylic acid derivatives from the reaction of (functionalised) 2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-ones with various nucleophiles
  作者：Kristof J. Dubois、Christine C. Fannes、Suzanne M. Toppet、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00733-8

  日期：1996.9

  By selective reaction of the chlorimine function in the adducts 2 from 3,5-dichloro-2H-1,4-oxazin-2-ones and double bond systems, a series of 6-substituted 2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-ones 3 could be generated. Lactone cleavage of the latter with alcohols or amines yielded variously substituted 4,5-dihydro-5-hydroxy-2-pyridinecarboxylic acid derivatives which were dehydrated to afford the corresponding

  通过3,5-二氯-2 H -1,4-恶嗪-2-酮和双键体系中加合物2中氯亚胺官能团的选择性反应，形成一系列6-取代的2-恶唑-5-氮杂双环[2.2] .2]可以生成oct-5-en-3-ones 3。用醇或胺将后者的内酯裂解，得到各种取代的4，5-二氢-5-羟基-2-吡啶羧酸衍生物，将其脱水以得到相应的吡啶体系。通过使2与Me 3 Al /胺反应，可在一步步骤中获得一些6-氨基取代的2-吡啶甲酰胺。