benzyl N-[1-(5-chloropyrimidin-2-yl)cyclopropyl]carbamate | 1422356-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[1-(5-chloropyrimidin-2-yl)cyclopropyl]carbamate
• 英文别名: Benzyl (1-(5-chloropyrimidin-2-yl)cyclopropyl)carbamate
• CAS: 1422356-97-5
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 303.748
• InChiKey: UXIIQASRDGKQGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[1-(5-chloropyrimidin-2-yl)cyclopropyl]carbamate 在 氢溴酸 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 4-[1-(5-chloropyrimidin-2-yl)cyclopropyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] RAPIDLY ACCELERATING FIBROSARCOMA PROTEIN DEGRADING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS DE DÉGRADATION DE PROTÉINE DE FIBROSARCOME RAPIDEMENT ACCÉLÉRÉ ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文描述了作为快速加速纤维肉瘤（Raf，如c-Raf、A-Raf和/或B-Raf）调节剂的双功能化合物。具体来说，本公开的异双功能化合物在一端含有结合到cereblon E3泛素连接酶的部分，另一端含有结合Raf的部分，使目标蛋白质靠近泛素连接酶以实现目标蛋白质的降解（和抑制）。本公开的异双功能化合物表现出与目标蛋白质的降解/抑制相关的广泛的药理活性。由于目标蛋白质异常调节导致的疾病或疾病可以通过本公开的化合物和组合物进行治疗或预防。

  公开号：

  WO2022047145A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Cbz-氨基环丙烷羧酸 在 盐酸 、 三聚氯氰 、 氨 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 benzyl N-[1-(5-chloropyrimidin-2-yl)cyclopropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBONYL DERIVATIVES OF BETULIN
  [FR] DÉRIVÉS CARBONYLES DE BÉTULINE

  摘要：

  揭示了一种由以下化学式I或其药学上可接受的盐所表征的化合物，以及包含所述化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，其中R3、L和A如申请中所述。所述化合物对治疗HIV有用。

  公开号：

  WO2013020245A1

文献信息

• Development of a Scalable Route for a Highly Polar Heterocyclic Aminocyclopropyl Building Block
  作者：Gabriel Schäfer、Muhamed Ahmetovic、Tony Fleischer、Stefan Abele

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00358

  日期：2020.9.18

  A robust and scalable route toward key heterocyclic building block 1-(pyrimidin-2-yl)cyclopropan-1-amine hydrochloride from cyclopropanated starting material 1-amino-1-cyclopropanecarbonitrile hydrochloride was successfully developed. The key to success was the construction of a pyrimidine ring via cyclization from an amidine intermediate and a bench-stable 2-chloro vinamidinium hexafluorophosphate

  从环丙烷化的原料1-氨基-1-环丙烷甲腈盐酸盐成功开发了一条通往关键杂环构件1-（嘧啶-2-基）环丙烷-1-胺盐酸盐的稳健且可扩展的途径。成功的关键是由from中间体和稳定的2-氯乙烯基ami六氟磷酸盐盐经环化反应构建嘧啶环。在温和的条件下进行环化，并以高收率和纯度分离得到的4-氯嘧啶衍生物。严格优化了最终的氢化反应：在1 bar H 2下，Pd（OH）2 / C作为催化剂和NaOMe作为碱的组合MeOH中的高压同时裂解Cbz基团并使嘧啶环脱氯，同时将嘧啶环的过度还原抑制到1.0％以下。用HCl酸化后，通过过滤除去催化剂和NaCl，最终产物以高收率和纯度分离为稳定的灰白色固体。五步序列的总产率为57％。