1H-benzotriazol-1-ylmethyl selenocyanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1H-benzotriazol-1-ylmethyl selenocyanate
• 英文别名: Benzotriazol-1-ylmethyl selenocyanate
• 化学式: C₈H₆N₄Se
• 分子量: 237.122
• InChiKey: XTBHEHVMCXJBQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-benzotriazol-1-ylmethyl selenocyanate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到1,1'-(diselenodiyldimethanediyl)bis(1H-benzotriazole)
  参考文献：
  名称：

  新型杂芳基硒酸酯和二硒化物作为有效的抗leishmanmanial剂。

  摘要：

  合成了一系列带有有趣生物活性支架（喹啉，喹喔啉，a啶，色烯，呋喃，异is唑等）的新型硒代异氰酸酯和二硒化物，它们在体外对利什曼原虫amastigotes有杀菌作用，并在人类THP-1细胞中具有细胞毒性。被确定。有趣的是，大多数测试化合物在低微摩尔范围内均具有活性，这使我们鉴定出四种前导化合物（1h，2d，2e和2f），其50％有效剂量（ED50）值在0.45至1.27μM之间，并且选择性指数>所有这些都为25，远高于参考药物的观测值。对这些活性衍生物进行了抗感染巨噬细胞的评估，为了初步了解其可能的作用机理，测量了锥虫硫醚还原酶（TryR）的抑制作用。在这些新颖的结构中，化合物1h（3,5-二甲基-4-异恶唑基硒酸酯）和2d [3,3'-（二硒基二甲基二甲烷二基）双（2-溴噻吩）]表现出TryR抑制活性和抗菌性之间的良好联系，这表明1h，由于其优异的理论ADME（吸收，分布，代谢和排泄）特性

  DOI：

  10.1128/aac.02529-15
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-1H-苯并三唑 、 potassium selenocyanate 以 丙酮 为溶剂， 以19.7%的产率得到1H-benzotriazol-1-ylmethyl selenocyanate
  参考文献：
  名称：

  新型杂芳基硒酸酯和二硒化物作为有效的抗leishmanmanial剂。

  摘要：

  合成了一系列带有有趣生物活性支架（喹啉，喹喔啉，a啶，色烯，呋喃，异is唑等）的新型硒代异氰酸酯和二硒化物，它们在体外对利什曼原虫amastigotes有杀菌作用，并在人类THP-1细胞中具有细胞毒性。被确定。有趣的是，大多数测试化合物在低微摩尔范围内均具有活性，这使我们鉴定出四种前导化合物（1h，2d，2e和2f），其50％有效剂量（ED50）值在0.45至1.27μM之间，并且选择性指数>所有这些都为25，远高于参考药物的观测值。对这些活性衍生物进行了抗感染巨噬细胞的评估，为了初步了解其可能的作用机理，测量了锥虫硫醚还原酶（TryR）的抑制作用。在这些新颖的结构中，化合物1h（3,5-二甲基-4-异恶唑基硒酸酯）和2d [3,3'-（二硒基二甲基二甲烷二基）双（2-溴噻吩）]表现出TryR抑制活性和抗菌性之间的良好联系，这表明1h，由于其优异的理论ADME（吸收，分布，代谢和排泄）特性

  DOI：

  10.1128/aac.02529-15