5-cyano-4,6-dimethyl-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-cyano-4,6-dimethyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4,6-Dimethyl-5-cyano-2-pyrone；2,4-Dimethyl-6-oxopyran-3-carbonitrile
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: OFITVRUQTSCUMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰基丙酮 、 乙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到5-cyano-4,6-dimethyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-氰基-4,6-二甲基-2H-吡喃-2-one 和 3-氰基-5-甲氧基-4-甲基-5H-呋喃-2-one 通过一锅多米诺-Knoevenagel 工艺制备

  摘要：

  5-氰基-4,6-二甲基-2H-吡喃-2-one (1) 已通过简单的一锅多米诺-Knoevenagel 反应从乙酰乙酸乙酯 (2) 和氰基丙酮 (3) 开始制备。类似地，由 1,1-二甲氧基丙酮 (6) 和氰基乙酸 (4) 制备了新的外消旋 3-氰基-5-甲氧基-4-甲基-5H-呋喃-2-酮 (7)。新的亚烷基衍生物 (Z/E)-ethyl-4-cyano-3-methylbut-3-enoate (5), (Z/E)-ethyl 5-amino-4-cyano-3-methyl-5-oxopent- 3-烯酸酯 (9) 和 (2,2-二甲氧基-1-甲基亚乙基) 丙二腈 (11) 已通过 Knoevenagel 反应制备。以良好的收率轻松获得这些新化合物表明，乙酸铵/乙酸催化的 Knoevenagel 反应和多米诺-Knoevenagel 反应具有广泛的应用范围。

  DOI：

  10.1080/00397910903277904

文献信息

• Nickel catalyzed cascade conversion of propargyl halide and propargyl alcohol into 4,6-dimethyl-5-cyano-2-pyrone in water
  作者：Noé Rosas、Manuel Salmon、Pankaj Sharma、Cecilio Alvarez、Rodrigo Ramirez、José-Luis Garcia、Henri Arzoumanian

  DOI：10.1039/b002338h

  日期：——

  Reaction of propargyl halide or alcohol with CO and KCN in the presence of Ni(CN)2 in a basic aqueous medium affords 4,6-dimethyl-5-cyano-2-pyrone.

  在 Ni(CN)2 存在下，丙炔卤化物或醇与 CO 和 KCN 在碱性水介质中发生反应，生成 4,6-二甲基-5-氰基-2-吡喃酮。