(1S,2S)-3-oxo-2-pentylcyclopentane-1-octanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2S)-3-oxo-2-pentylcyclopentane-1-octanoic acid methyl ester
• 英文别名: 12-oxo-phytonoic acid methyl ester；methyl 8-[(1S,2S)-3-oxo-2-pentylcyclopentyl]octanoate
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: BUIQBWUKJHFEOQ-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-12-oxo-10,15-phytodienoic acid methyl ester 在 铂 氢气 作用下， 生成 (1S,2S)-3-oxo-2-pentylcyclopentane-1-octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚麻 (Linum usitatissimum L.) 叶中的脂氧合酶-二乙烯基醚合酶途径

  摘要：

  亚油酸与来自亚麻 (Linum usitatissimum L.) 叶的酶制剂一起孵育导致形成二乙烯基醚脂肪酸，即 (9Z,11E,1'Z)-12-(1'-己烯氧基)-9 ,11-dodecadienoic [(omega5Z)-etheroleic] 酸，以及少量的 13-hydroxy-9(Z),11(E)-octadecadienoic acid。亚油酸的 13-氢过氧化物提供了相同的产物，而 α-亚麻酸及其 13-氢过氧化物的孵育提供了二乙烯基醚 (9Z,11E,1'Z,3'Z)-12-(1', 3'-己二烯氧基)-9,11-十二碳二烯酸[(omega5Z)-etherolenic]作为主要产物。两种二乙烯基醚的鉴定均由它们的 UV、质量、(1)H NMR 和 COZY 光谱数据证实。除了这些结果证明的 13-脂肪氧化酶和二乙烯基醚合酶活性外，

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2008.04.012