N-methyl-N-[(phenylsulfonyl)oxy]benzenesulfonamide | 1616246-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-[(phenylsulfonyl)oxy]benzenesulfonamide
• 英文别名: [Benzenesulfonyl(methyl)amino] benzenesulfonate；[benzenesulfonyl(methyl)amino] benzenesulfonate
• CAS: 1616246-52-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅S₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: PMIAWEVMGGCDAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  474.5±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-[(phenylsulfonyl)oxy]benzenesulfonamide 、 6-氯-1-甲基-1H-吲哚 在 fac-Ir(ppy)₃ 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到N-(6-chloro-1-methyl-1H-indol-2-yl)-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  可见光促进杂芳烃与羟胺衍生物的氧化还原中性CH酰胺化

  摘要：

  在室温下实现了杂芳烃的氧化还原中性直接C–H酰胺化。容易获得的羟胺衍生物已被用作可调氮源。这些反应是通过可见光促进的单电子转移途径实现的，而没有指导基团。各种杂芳烃，例如吲哚，吡咯和呋喃，都可以高产率（高达98％）通过酰胺化反应。这些反应具有高度的区域选择性，所有产物均作为单一的区域异构体被分离出来。

  DOI：

  10.1021/ol501457s
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以50%的产率得到N-methyl-N-[(phenylsulfonyl)oxy]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  可见光促进杂芳烃与羟胺衍生物的氧化还原中性CH酰胺化

  摘要：

  在室温下实现了杂芳烃的氧化还原中性直接C–H酰胺化。容易获得的羟胺衍生物已被用作可调氮源。这些反应是通过可见光促进的单电子转移途径实现的，而没有指导基团。各种杂芳烃，例如吲哚，吡咯和呋喃，都可以高产率（高达98％）通过酰胺化反应。这些反应具有高度的区域选择性，所有产物均作为单一的区域异构体被分离出来。

  DOI：

  10.1021/ol501457s

文献信息

• A Single Electron Transfer (SET) Approach to C–H Amidation of Hydrazones via Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Muliang Zhang、Yingqian Duan、Weipeng Li、Pan Xu、Jian Cheng、Shouyun Yu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02711

  日期：2016.10.21

  The reductive single electron transfer (SET) umpolung amination of aldehyde-derived hydrazones has been developed through visible-light-promoted photoredox catalysis. The ideal transformation of hydrazones into the corresponding hydrazonamide through selective carbon–hydrogen (C–H) bond functionalization represents one of the most step- and atom-economical methods. This SET umpolung strategy features

  醛衍生的azo的还原单电子转移（SET）氨化胺是通过可见光促进的光氧化还原催化而开发的。通过选择性的碳氢键（C–H）键官能化将hydr理想地转化为相应的酰胺，是最经济，最经济的步骤之一。这种SET泵送策略的特点是条件温和且底物范围非常广，为指导CH-H胺化反应提供了全新的底物类别。