6-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-phenylpyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: MQNNBWKODHJTGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-phenylpyridine-3-carbonitrile 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-phenylpyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉：4-芳基-3-叠氮基吡啶的热解合成羟烷，氨苄生物碱及其结构类似物并研究其光学性质

  摘要：

  对β-咔啉的兴趣是由这些化合物的生物活性以及在研究其与DNA和其他生物靶标以及与药物递送载体的相互作用中使用荧光性质引起的。提出了一种通过热取代取代的4-芳基-3-叠氮基吡啶合成海藻烷，氨苄及其结构类似物的新方法，并对其光学性质进行了研究。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02625-4
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 4'-甲氧基查耳酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1Н-吡唑并[3,4- b]吡啶的简单合成

  摘要：

  通过4,6-二芳基-3-氰基-2-甲基吡啶季铵盐的重排合成了3-乙酰基-4,6-二芳基-2-甲基氨基吡啶。吡唑并吡唑环的环并[3,4- b ]吡啶通过实现Ñ的甲基氨基的吡啶和减少的-nitrosation Ñ亚硝基组与吡唑环的分子内同时闭合肼基。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2165-y

文献信息

• A Convenient Synthesis of 3-Cyano-2-methylpyridines under Ultrasonic Irradiation
  作者：Katsuyoshi Shibata、Katsuyoshi Urano、Masaki Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.61.2199

  日期：1988.6

  Ultrasonic irradiation of α,β-unsaturated carbonyl compounds 1a–i with acetonitrile in the presence of potassium t-butoxide gave 3-cyano-2-methylpyridines 2a–i in moderate to good yields. The pyridines are produced by a Michael reaction of 3-iminobutanonitrile, an acetonitrile dimer, to the substrates 1a–i.

  在存在叔丁醇钾的条件下，使用超声辐射处理α,β-不饱和羰基化合物1a–i与乙腈，获得3-氰基-2-甲基吡啶2a–i，产率中等到良好。这些吡啶是通过3-亚氨基丁腈（乙腈的二聚体）与底物1a–i之间的迈克尔反应生成的。
• A simple synthesis of 1Н-pyrazolo[3,4-b]pyridines
  作者：Ekaterina E. Sizova、Evgenii V. Arshinov、Yana A. Kotsareva、Larisa V. Glizdinskaya、Galina P. Sagitullina

  DOI：10.1007/s10593-017-2165-y

  日期：2017.9

  3-Acetyl-4,6-diaryl-2-methylaminopyridines were synthesized via rearrangement of quaternary 4,6-diaryl-3-cyano-2-methylpyridinium salts. Annulation of the pyrazole ring of pyrazolo[3,4-b]pyridines was achieved by N-nitrosation of the methylamino group of the pyridine and reduction of N-nitroso group to the hydrazine group with simultaneous intramolecular closure of the pyrazole ring.

  通过4,6-二芳基-3-氰基-2-甲基吡啶季铵盐的重排合成了3-乙酰基-4,6-二芳基-2-甲基氨基吡啶。吡唑并吡唑环的环并[3,4- b ]吡啶通过实现Ñ的甲基氨基的吡啶和减少的-nitrosation Ñ亚硝基组与吡唑环的分子内同时闭合肼基。
• SHIBATA, KATSUYOSHI;URANO, KATSUYOSHI;MATSUI, MASAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, 2199-2200
  作者：SHIBATA, KATSUYOSHI、URANO, KATSUYOSHI、MATSUI, MASAKI

  DOI：——

  日期：——
• β-Carbolines: synthesis of harmane, harmine alkaloids and their structural analogs by thermolysis of 4-aryl-3-azidopyridines and investigation of their optical properties
  作者：Vladislav Yu. Shuvalov、Valeriya А. Elisheva、Anastasiya S. Belousova、Evgenii V. Arshinov、Larisa V. Glyzdinskaya、Marina А. Vorontsova、Sergei А. Chernenko、Aleksander S. Fisyuk、Galina P. Sagitullina

  DOI：10.1007/s10593-020-02625-4

  日期：2020.1

  their fluorescent properties in the study of their interaction with DNA and other biological targets, as well as with drug delivery vehicles. A new general method for the synthesis of harmane, harmine, and their structural analogs by thermolysis of substituted 4-aryl-3-azidopyridines was developed, and their optical properties were studied.

  对β-咔啉的兴趣是由这些化合物的生物活性以及在研究其与DNA和其他生物靶标以及与药物递送载体的相互作用中使用荧光性质引起的。提出了一种通过热取代取代的4-芳基-3-叠氮基吡啶合成海藻烷，氨苄及其结构类似物的新方法，并对其光学性质进行了研究。