3-(bromomethyl)-1,2-dihydronaphthalene | 100188-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: 3-bromomethyl-1,2-dihydronaphthalene；3-bromomethyl-3,4-dihydronaphthalene
• CAS: 100188-68-9
• 化学式: C₁₁H₁₁Br
• 分子量: 223.112
• InChiKey: DMFGMAOUEZUKPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-109 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-1,2-dihydronaphthalene 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(1,2-苯并-1,3-环己二烯-4-基)-1,2-二羟基-1,2-二苯基丙烷
  参考文献：
  名称：

  烯丙基取代重氮甲烷的分子内氮烯型1,1-环加成反应

  摘要：

  钝化立体化学结果 a partir des cis-et trans-phenyl-5 diazo-5 pentenes, trans-diphenyl-1,4 dizo-4 butene-1 et cis-methyl-3 aryl-6 diazo-6 hexenes-3 montrent que les 反应 de cycloaddition-1,1 和retrocycloaddition-1,1 sont 立体选择性 avec 保留 de configuration total。分析 芳基-5 重氮-5 甲基-2 戊烯-2 反应电影

  DOI：

  10.1021/ja00267a036
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydro-3-hydroxymethylnaphthalene 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(bromomethyl)-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  烯醇膦酸酯的催化不对称克莱森重排：邻位三级和全碳四级中心的构建

  摘要：

  开发了使用市售 PhBOX 作为手性配体的铜催化的对映选择性克莱森重排易于获得的烯醇膦酸酯。以优异的产率和立体选择性获得了一系列具有连续三级和全碳四级中心的重排产物。产物中的α-酮膦酸酯取代基很容易转化为其他官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201203092

文献信息

• Investigation of Bicyclic Thioketones as Triggers for Liquid Crystal Optical Switches
  作者：Rochelle Fisher Bradford、Gary B. Schuster

  DOI：10.1021/jo0264675

  日期：2003.2.1

  The axially chiral bicyclic thioketones 11 and 15 were prepared and investigated for suitability as chiroptical triggers in a liquid crystal optical switch. Irradiation of partially resolved 15 with unpolarized light leads to its conversion to the racemic form (photoracemization). However, irradiation of racemic thioketones 11 and 15 with circularly polarized light does not lead to detectable photoresolution

  制备了轴向手性双环硫酮11和15，并研究了其在液晶光学开关中作为手性触发剂的适用性。用非偏振光照射部分分解的15会导致其转换为外消旋形式（光消旋）。然而，用圆偏振光照射外消旋硫酮11和15不会导致可检测的光分辨率。缺乏光分辨率的原因是分子内键合三重态能量转移效率低下。这些硫酮不适合用作光触发。
• Murphy, John A.; Patterson, Christopher W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 405 - 410
  作者：Murphy, John A.、Patterson, Christopher W.

  DOI：——

  日期：——
• Radical-induced cleavages in ring-fused epoxides
  作者：John A. Murphy、Christopher W. Patterson

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89034-n

  日期：1993.1

  Carbon-carbon bond cleavage has been observed in ring-fused epoxides where stereoelctronic effects do not interfere.
• MIYASHI, TSUTOMU;NISHIZAWA, YOSHINORI;FUJII, YOHSUKE;YAMAKAWA, KATSUYOSHI+, J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 7, 1617-1632
  作者：MIYASHI, TSUTOMU、NISHIZAWA, YOSHINORI、FUJII, YOHSUKE、YAMAKAWA, KATSUYOSHI+

  DOI：——

  日期：——
• The intramolecular nitrene type 1,1-cycloaddition reaction of allyl-substituted diazomethanes
  作者：Tsutomu. Miyashi、Yoshinori. Nishizawa、Yohsuke. Fujii、Katsuyoshi. Yamakawa、Masaki. Kamata、Shigeru. Akao、Toshio. Mukai

  DOI：10.1021/ja00267a036

  日期：1986.4

  trans-phenyl-5 diazo-5 pentenes, trans-diphenyl-1,4 diazo-4 butene-1 et cis-methyl-3 aryl-6 diazo-6 hexenes-3 montrent que les reactions de cycloaddition-1,1 et retrocycloaddition-1,1 sont stereoselectives avec retention de configuration totale. Analyse cinetique des reactions des aryl-5 diazo-5 methyl-2 pentenes-2

  钝化立体化学结果 a partir des cis-et trans-phenyl-5 diazo-5 pentenes, trans-diphenyl-1,4 dizo-4 butene-1 et cis-methyl-3 aryl-6 diazo-6 hexenes-3 montrent que les 反应 de cycloaddition-1,1 和retrocycloaddition-1,1 sont 立体选择性 avec 保留 de configuration total。分析 芳基-5 重氮-5 甲基-2 戊烯-2 反应电影